题目内容
【题目】辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素作为一种生物碱广泛用于食品保健、医药工业等领域。辣椒素的合成路线如图:
已知:a.-NH2-NHCOCH3;
b.-CH(COOH)2-CH2COOH+CO2;
请问答:
(1)下列说法正确的是__。
A.化合物B能发生加成、酯化、氧化、还原反应
B.化合物C能与氢氧化铜发生反应
C.试剂X既能和强酸反应又可以和强碱反应
D.辣椒素的分子式是C18H27NO3
(2)写出C的结构简式__。
(3)写出A+B→C的化学方程式__。
(4)已知:,请结合题中所给的信息,写出由
制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。__。
(5)写出试剂X(C8H11NO2)同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式__。
①是苯环上有二种氢,不能使FeCl3显色,IR谱表明分中无N-O键
②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个-OH)
【答案】BCD
、
、
、
、
【解析】
根据氢原子个数和氧原子得到①反应是—OH被—Br取代,再根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应,C—Br键断裂,H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂,生成B,B水解生成C,C中含有—CH(COOH)2,再根据信息2得到C的—CH(COOH)2变为—CH2COOH,得到D物质,D变为E,根据前后联系得到E中含有—CH2COCl,根据信息1,E在和X反应生成辣椒素。
⑴A. 化合物B含有碳碳双键和酯基,因此能发生加成、氧化、还原反应,但不能发生酯化,故A错误;B. 化合物C含有羧基,因此能与氢氧化铜发生反应,故B正确;C. 试剂X含有—NH2、酚羟基,因此—NH2与强酸反应,酚羟基和强碱反应,故C正确;D. 辣椒素的分子式是C18H27NO3,故D正确;综上所述,答案为:BCD。
⑵根据前面分析得到C的结构简式;故答案为:
。
⑶根据A、B的分子式和氢原子个数得到A发生取代反应,C—Br键断裂,H—CH(COOCH2CH3)2中前面碳氢键断裂,生成B,因此A+B→C的化学方程式;故答案为:
。
⑷在SOCl2作用下反应生成
,
在AlCl3作用下反应生成
,
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
,
在浓硫酸作用下发生消去反应生成
;因此制备
的合成路线流程图为
;故答案为:
。
⑸①是苯环上有二种氢,不能使FeCl3显色,IR谱表明分中无N—O键,说明苯环有两种位置的氢,没有酚羟基,②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个—OH),说明含有两个醇羟基,因此可能的结构简式、
、
、
、
;故答案为:
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