Question

3,5­二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：

甲醇、乙醚和3,5­二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：

物质	沸点/℃	熔点/℃	密度(20 ℃) /g·cm－3	溶解性
甲醇	64.7	—	0.791 5	易溶于水
乙醚	34.5	—	0.713 8	微溶于水
3,5­二甲氧基苯酚	—	33～36	—	易溶于甲醇、乙醚，微溶于水

 
(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是________________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的________(填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO₃溶液洗涤的目的是________；用饱和食盐水洗涤的目的是________________________。
(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。
a．蒸馏除去乙醚  b．重结晶
c．过滤除去干燥剂  d．加入无水CaCl₂干燥
(4)固液分离常采用减压过滤。为了防止倒吸，减压过滤完成后应先________，再________。

Answer 1

(1)①蒸馏　②检查是否漏水　上
(2)除去HCl　除去少量NaHCO₃且减少产物损失
(3)dcab
(4)拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管　关闭抽气泵

(1)甲醇和3,5­二甲氧基苯酚是互溶的，可以利用两者的沸点不同，用蒸馏的方法进行分离。使用分液漏斗时首先要对分液漏斗进行是否漏水的检查。由于乙醚的密度比水小，所以有机层在分液漏斗的上层。
(2)由于在合成时所用的是氯化氢的甲醇溶液，所以加NaHCO₃溶液的目的是除去HCl，用饱和食盐水洗涤的目的是除去少量的NaHCO₃杂质，同时可以减少3,5­二甲氧基苯酚的损失。
(3)洗涤后，产物中仍混有H₂O和乙醚，所以先加入无水CaCl₂除去H₂O，然后过滤除去CaCl₂。通过蒸馏除去乙醚，最后重结晶得到纯净的3,5­二甲氧基苯酚。所以操作顺序为dcab。
(4)倒吸主要是由于压强减小造成的，所以为了防止倒吸，结束时应先拆去连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管，最后再关闭抽气泵。