题目内容
【题目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知以下信息：
①A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化；
②
③
回答下列问题：
（1）A生成B的反应条件为：____________，由B生成D的反应类型为____________。
（2）F的官能团名称为____________。
（3）K的结构简式为____________，由H生成I的反应方程式为____________。
（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为____________。
（5）F的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的为____________（写出其中一种结构简式）。
（6）糠叉丙酮（
）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛(
)为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）___________________________________________。合成流程图示例如下：
。
【答案】浓硫酸，加热 加成反应 羟基、醛基 
14 
或
【解析】
芳香族化合物 A的分子式为C9H12O，A中苯环只有一个侧链且不能被氧气催化氧化，再结合B发生的反应类型可知，A应为
，A反应后生成B，B能和溴发生加成反应，则A生成B的反应是消去反应，B为
，D为
，B发生信息②反应生成C，C为
，C发生信息③反应生成K，K为
，F的不饱和度为
=5，苯环的不饱和度是4，F能发生银镜反应说明F中含有醛基，根据O原子个数可知，F中还含有一个羟基，则D发生水解反应生成E为
，E发生氧化反应生成F为
，F发生银镜反应后酸化得到H为
，H发生缩聚反应生成I为
。
(1). A为，发生消去反应生成，反应条件为浓硫酸、加热，由B生成D的反应类型为加成反应，故答案为：浓硫酸，加热；加成反应；
(2). F为，所含的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
(3). 由上述分析可知，K的结构简式为，H发生缩聚反应生成I，化学方程式为：，故答案为：；；
(4). H为，在浓硫酸作用下生成J，J为一种具有3个六元环的酯，则J的结构简式为：
，故答案为：；
(5). F为，它的同分异构体中，能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，若分子中含有3个取代基，可为2个甲基、1个羧基，在苯环上有6种连接方式，若含有2个取代基，可为乙基、羧基，有邻、间、对3种连接方式，若为甲基、-CH2COOH，也有邻、间、对3种连接方式，若只有1个取代基，则可为－CH2CH2COOH、－CH(COOH)CH3，共14种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的有
或
，故答案为：14；
或
；
(6). 糠叉丙酮（
）是一种重要的医药中间体，用叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛(
)为原料制备糠叉丙酮时，先由叔丁基氯发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯发生信息②反应生成丙酮，丙酮与糠醛发生信息③反应生成糠叉丙酮，合成路线为，故答案为：。
【题目】25℃时，有关物质的电离平衡常数如下：
化学式 | CH3COOH | H2CO3 | H2SO3 |
电离平衡常数K | K=1.8×10-5 | K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 | K1=1.5×10-2 K2=1.02×10-7 |
（1）以上三种电解质由强至弱顺序为________________________(用化学式表示，下同)。
（2）常温下，0.02 mol·L－1的CH3COOH溶液的电离度约为_____________，体积为10mLpH=2的醋酸溶液与亚硫酸溶液分别加蒸馏水稀释至1000mL，稀释后溶液的pH，前者_____后者(填“＞、＜或=”)。
（3）下列离子CH3COO－、CO32－、HSO3－、SO32－在溶液中结合H+的能力由大到小的顺序为___________________________________________________。
（4）已知NaHSO3溶液显酸性，其原因是____________________(离子方程式配适当文字叙述)。
（5）H2SO3溶液和NaHCO3溶液反应的主要离子方程式为_______________________。
