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有机化合物M合成路线如图所示.
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已知:①C可以分别与碳酸氢钠溶液及钠反应,4.6g钠与0.1mol有机物C反应可生成标准状况下气体2.24 L.
精英家教网请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是
 
;反应③的反应类型是
 

(2)一定条件下,下列物质不能与C反应的是
 

A.FeCl3溶液    B.氢溴酸    C.O2 D.酸性KMnO4
(3)A的结构简式为
 
;B的名称是
 

(4)写出反应②化学反应方程式
 

(5)与A互为同系物的同分异构体共有(不包括A)
 
种.
(6)E是D的同分异构体,E属芳香族化合物,有4种不同环境的氢,写出符合相关条件的E的结构式
 
,检验E中含氧官能团的试剂是
 
,现象是
 
分析:由合成流程图可知,利用M的结构逆推可知A为CH2=CHCH(CH32,B为BrCH2CHBrCH3,C可以分别与碳酸氢钠溶液及钠反应,结合流程图可知含-COOH、-OH,4.6g钠与0.1mol有机物C反应可生成标准状况下气体2.24 L,所以C为精英家教网,D为精英家教网,然后结合有机物的结构与性质来解答.
解答:解:由合成流程图可知,利用M的结构逆推可知A为CH2=CHCH(CH32,B为BrCH2CHBrCH3,C可以分别与碳酸氢钠溶液及钠反应,结合流程图可知含-COOH、-OH,4.6g钠与0.1mol有机物C反应可生成标准状况下气体2.24 L,所以C为精英家教网,D为精英家教网
(1)反应①为丙烯与溴的加成反应,由信息可知反应③为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
(2)C为精英家教网,含C=C、-COOH、-OH,能发生加成、氧化反应,但不能与氯化铁溶液反应,故答案为:a;
(3)由上述分析可知A为CH2=CHCH(CH32;B为1,2-二溴丙烷,故答案为:CH2=CHCH(CH32;1,2-二溴丙烷;
(4)反应②化学反应方程式为精英家教网
故答案为:精英家教网
(5)与A互为同系物的同分异构体含C=C键,同分异构体为CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH32,共4种,故答案为:4;
(6)D为精英家教网,E是D的同分异构体,E属芳香族化合物,含苯环,有4种不同环境的氢,则符合条件的同分异构体为精英家教网,E中含氧官能团为酚-OH,可利用三氯化铁溶液发生显色反应来检验,观察到溶液显紫色,故答案为:精英家教网;三氯化铁溶液;溶液显紫色.
点评:本题综合考查有机物的推断和合成,综合考查学生的分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力,为高考常见题型,该题难点为(6),注意同分异构体的判断.
练习册系列答案
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肉桂酸甲酯(代号M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.用质谱法测得其相对分子质量为162,分子中C、H、O原子个数比为5:5:1,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.现测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:1:1:3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得M分子的红外光谱如下图:

试回答下列问题.
(1)肉桂酸甲酯(M)的分子式为
C10H10O2
C10H10O2
,结构简式为

(2)G为肉桂酸甲酯(M)的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键).用芳香烃A 为原料合成G的路线如下:


①化合物E中的官能团有
羟基、羧基
羟基、羧基
(填名称).
②A→B的反应类型是
加成反应
加成反应
,E→F的反应类型是
消去反应
消去反应

③F不能发生的反应是(填序号)
c
c

a.氧化反应    b.聚合反应    c.消去反应    d.取代反应  e.与Br2加成反应
④预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积(由小到大)之比为
1:1:3
1:1:3

⑤化合物F是否有顺反异构体
没有
没有
(填“有”或“没有”).
⑥书写化学方程式:
C→D
;E→H

⑦其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:

⑧E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为H),试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式:

⑨符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是

a.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
b.在一定条件下,l mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质.

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