题目内容
黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：
已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：RCN
RCOOH（1）写出A转化为B的化学方程式______．
（2）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、______和______．
（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为______．
（4）写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式______．
①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应．
（5）对羟基苯乙酸乙酯
是一种重要的医药中间体．写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线CH3CH2OHBr2浓硫酸170℃CH2=CH2流程如下：CH3CH2OH
CH2=CH2
______．
【答案】分析：（1）A转化为B的反应为酯化反应，生成B和乙酸；
（2）根据有机物的结构简式判断官能团的种类；
（3）E在酸性条件下水解的产物含有-COOH和-OH，可发生缩聚反应；
（4）可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，水解产物含有酚羟基，且含有醛基，应为甲酸苯酚酯的结构；
（5）A在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，进而在乙醇作用下与NaCN反应生成
，然后水解生成
，最后与乙醇发生酯化反应可生成目标物．
解答：解：（1）A转化为B的反应为酯化反应，生成B和乙酸，反应的方程式为
，
故答案为：
；
（2）F分子中有羰基、醚键、羧基等官能团，故答案为：醚键；羧基；
（3）E在酸性条件下水解的产物含有-COOH和-OH，可发生缩聚反应，生成物为
，
故答案为：
；
（4）可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，水解产物含有酚羟基，且含有醛基，应为甲酸苯酚酯的结构，对应的同分异构体为
，
故答案为：
（任写两种）；
（5）A在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，进而在乙醇作用下与NaCN反应生成
，然后水解生成
，最后与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成流程为
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，易错点为（5），注意借鉴题给信息进行解答．
（2）根据有机物的结构简式判断官能团的种类；
（3）E在酸性条件下水解的产物含有-COOH和-OH，可发生缩聚反应；
（4）可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，水解产物含有酚羟基，且含有醛基，应为甲酸苯酚酯的结构；
（5）A在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，进而在乙醇作用下与NaCN反应生成，然后水解生成，最后与乙醇发生酯化反应可生成目标物．解答：解：（1）A转化为B的反应为酯化反应，生成B和乙酸，反应的方程式为
，故答案为：
；（2）F分子中有羰基、醚键、羧基等官能团，故答案为：醚键；羧基；
（3）E在酸性条件下水解的产物含有-COOH和-OH，可发生缩聚反应，生成物为
，故答案为：
；（4）可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，说明含有酯基，水解产物含有酚羟基，且含有醛基，应为甲酸苯酚酯的结构，对应的同分异构体为
，故答案为：
（任写两种）；（5）A在光照条件下与氯气发生取代反应生成
，进而在乙醇作用下与NaCN反应生成，然后水解生成，最后与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成流程为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意结合题给信息和官能团的转化，特别是有机物官能团的性质，是解答该题的关键，易错点为（5），注意借鉴题给信息进行解答．
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（任写两种）
是一种重要的医药中间体．写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线CH3CH2OHBr2浓硫酸170℃CH2=CH2
）是一种重要的医药中间体．写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）．
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