Question

（2009?静安区二模）汽油中支链烃和环烃越多，汽油质量越高，通常用辛烷（2，2，3，3-四甲基丁烷）值来表示汽油质量．辛烷值越高，汽油的质量就越高．无铅汽油通常是加入甲基叔丁基醚作为高辛烷值组成．甲基叔丁基醚难溶于水．用以下两种方案制甲基叔丁基醚．
方案甲：
方案乙：
（1）叔丁醇的系统命名为

2-甲基-2-丙醇

；它有4种醇类同分异构体，写出其中一种的结构简式

CH₃CH₂CH₂CH₂OH等

，它还有多种醚类同分异构体，其中一种可由乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水生成，其结构简式为

CH₃CH₂OCH₂CH₃

．
（2）已知醇在铜的催化下可发生氧化反应，如试推测叔丁醇是否能发生类似反应

不能

（填“能”、“不能”）．
（3）已知CH₃CH₂OH有3种不同化学环境的氢原子，则叔丁醇有

1

种不同化学环境的氢原子．
（4）方案乙不如方案甲，因为方案乙会发生两种类型的副反应，生成

CH₃OCH₃

、

、

（写结构简式）等副产品．
（5）甲方案中，分离两种生成物以得到甲基叔丁基醚粗产品的方法是

a

．
a．水洗分液法      b．蒸馏法      c．过滤法．

Answer 1

分析：（1）选择含有羟基最长的链为主链，从距离羟基近的一端编碳号，指明取代基、羟基的位置，结合系统命名法命名；可以根据羟基取代丁烷中H原子书写属于醇类同分异构体；由乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水生成的叔丁醇的同分异构体为乙醚；
（2）由题目信息可知，醇发生催化氧化，发生断键位置为羟基中O-H、羟基相连的碳原子上的C-H，形成C=O双键，即羟基相连的碳原子上含有H原子可以发出催化氧化反应；
（3）CH₃CH₂OH有3种不同化学环境的氢原子，说明同一甲基中的H原子化学环境相同、同一碳原子连接的相同基团化学环境相同；
（4）甲醇分子之间发生分子间脱水反应生成甲醚，叔丁醇可以发生消去反应，叔丁醇分子之间发生脱水反应生成醚；
（5）甲基叔丁基醚难溶于水，NaI溶于水，可以用水洗分液方法分离醇甲基甲基叔丁基醚．

解答：解：（1）叔丁醇分子中含有羟基最长的主链含有3个碳原子，羟基、甲基都位于2号碳原子上，叔丁醇的系统命名为：2-甲基-2-丙醇；其属于醇类同分异构体为CH₃CH₂CH₂CH₂OH等；由乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水生成的同分异构体为乙醚，结构简式为CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：2-甲基-2-丙醇；CH₃CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（2）由题目信息可知，羟基相连的碳原子上含有H原子可以发出催化氧化反应，叔丁醇分子中羟基连接的碳原子上没有H原子，不能发生催化氧化，
故答案为：不能；
（3）叔丁醇中甲基都连在同一碳原子上，故氢原子的化学环境相同，只有1种，
故答案为：1；
（4）甲醇分子之间发生分子间脱水反应生成甲醚，叔丁醇可以发生消去反应，叔丁醇分子之间发生脱水反应生成醚，故可能生成副产物为：CH₃OCH₃、、，
故答案为：CH₃OCH₃、、；
（5）甲基叔丁基醚难溶于水，NaI溶于水，可以用水洗分液方法分离醇甲基甲基叔丁基醚，
故答案为：a．

点评：本题以有机物的合成为载体，考查有机物命名、同分异构体、醇的性质，物质的分离提纯等，难度中等，掌握醇的性质是关键，侧重对基础知识的巩固．