Question

6．一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵（Hepronicate）是按如下路线合成的：

已知：
①
②
试回答：
（1）写出结构简式：E；E中所含官能团的名称是羟基、醛基．
（2）上述①至⑤反应中属于取代反应的是①②⑤（填序号）；
（3）写出反应方程式：
Ⅰ．反应②；
Ⅱ．反应⑤；
Ⅲ．B与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应：HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O；
（4）分子式与I相同，属于芳香族化合物的同分异构体有4种（不含其它的环不包括I）．

Answer 1

分析 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，根据题给信息知，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成G，则G的结构简式为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知E为，含有的官能团为羟基、醛基，
故答案为：；羟基、醛基；
（2）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应，属于取代反应的有①②⑤；
故答案为：①②⑤；
（3）反应②是在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为：，
I为，G为CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，G和I发生酯化反应，反应⑤的化学方程式为：，
B为HCHO，B与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应的方程式为 HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案为：；； HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$ Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O
（4）I为，其含有苯环的同分异构体有酚羟基与甲酸基形成的酯1种，醛基和酚羟基邻间对3种，共4种，故答案为：4．

点评 本题考查了有机物的推断，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，熟练掌握官能团的性质与转化是关键，注意信息中醛的加成反应特点，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，难度中等．