Question

【题目】【有机选做】有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP。

③烃A是有机合成的重要原料。A的质谱图最大m/z为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：l。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________；A在一定条件下生成聚合物的化学方程式为_______________。

（2）D中的含氧官能团是___________。有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程式是____________________________________________。

（3）下列说法正确的是___________ （选填序号字母）。

A．A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应

B．与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种

C．邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响

D．1 mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应

（4）工业上常用有机物E（C8H4O3）代替D生产DBP。反应分为两步进行：

i）E+C中间产物 ii）中间产物+C DBP+H2O

①请猜测E的结构简式___________。[

②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O22E+4CO2+4H2O，芳香烃X的一溴代物只有两种。X的结构简式是________。

Answer 1

【答案】（1）CH3—CH=CH2 （2分）nCH3—CH=CH2 （2分）

（2）羧基（或—COOH） （2分）

（3分）

（3）A、C（2分） （4）① （2分） ② （2分）

【解析】

试题分析：A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，则A为CH3CH=CH2；A发生信息中醛的加成反应生成B，且B能发生银镜反应，结合B与氢气发生加成反应生成C，有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3:2:2:2:1，则B为CH3CH2CH2CHO，C为CH3CH2CH2CH2OH，邻二甲苯发生氧化反应生成D为，C与D发生酯化反应生成DBP为。

（1）A的名称为丙烯；CH3CH=CH2在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3—CH=CH2 ；

（2）D中的含氧官能团是羧基，有机物D和足量有机物C反应生成DBP的反应是CH3CH2CH2CH2OH与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：

；

（3）A．A为CH3CH=CH2，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，A正确；B．C为CH3CH2CH2CH2OH，与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有CH3CH2CH（OH）CH3、（CH3）2C（OH）CH3种、（CH3）2CHCH2（OH）3种，B错误；C．因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化生成D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，C正确；D．1mol DBP可与含2mol NaOH的溶液完全反应，D错误；答案选AC；

（4）根据中间产物+CDBP+H2O，则中间产物为：，又根据E+C中间产物以及E（C8H403），则E为：。

①E的结构简式；

②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O22E+4CO2+4H2O，芳香烃x的一溴代物只有两种，根据反应前后原子守恒，可以推出X的分子式是C10H8，结构简式为。