Question

Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

 

(1)化合物Ⅰ的分子式为________。

(2)已知1 mol化合物Ⅲ可以与2 mol Na发生反应，且化合物Ⅲ在Cu催化下与O2反应的产物可以与新制的Cu(OH)2反应，则Ⅲ的结构简式为________。

(3)化合物Ⅳ与NaOH醇溶液反应的化学方程式为__________________。Ⅳ与CH3OH生成Ⅱ的反应类型为________________。

(4)已知化合物Ⅴ()也能与化合物Ⅳ发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为________。

(5)化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅵ含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解反应，请写出一种Ⅵ的结构简式：________________。

Answer 1

解析　(1)根据化合物Ⅰ的结构简式，查出含有C、H、O的个数即可。(2)由题意，化合物Ⅲ含有羟基和羧基，且羟基能被氧化成醛，可知羟基在端点，故其结构简式为HOCH2CH2COOH。(3)化合物Ⅳ在NaOH醇溶液加热的条件下，发生消去反应；化合物Ⅳ与甲醇的反应为羧酸与醇的酯化(取代)反应。(4)Knoevenagel反应的特点是—CHO与—CH2—相连，形成碳碳双键，其余部分不变，故生成物的结构简式为。(5)化合物Ⅵ能水解，说明含有酯基，还能发生银镜反应，含有醛基，故只能是甲酸某酯，任写一种即可。

答案　(1)C5H4O2

(2)HOCH2CH2COOH

(3)CH2ClCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O　取代反应(或酯化反应)