题目内容
A~J及X均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:实验表明:①X的分子结构中无支链,链状二烯烃,D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)X的结构简式为____________(不考虑立体结构),由X生成A的反应类型是____________反应;
(2)D的结构简式为_____________;
(3)由E生成F的化学方程式为_______________, E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);
(4)G的结构简式为_____________________;
(5)由I生成J的化学方程式______________。
(1)CH2=CH-CH=CH2 加成 (2)HOCH2CH2CH2CHO
解析试题分析:由信息①“X的分子结构中无支链,链状二烯烃”,结合流程图知X中含有4个碳原子,又有机物中两个碳碳双键连在同一个碳原子上不稳定推知X为CH2=CH-CH=CH2,结合信息①②推知:CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线,由信息③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;知G中含有碳碳双键,B→G应该是分子内成醚,G为
;G→H应该是是G与HClO发生加成反应,H应该为
;H→I是:2
+Ca(OH)2="2"
+CaCl2+2 H2O;I→J其实就是醚的开环了,五元环相对于三元环稳定,因此:
。
考点:本题为有机推断题。考查有机物代表物官能团的性质和相互转化关系及信息处理能力,落点为:有机物结构简式、化学方程式的书写,反应类型判断以及同分异构体
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阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
一、制备
二、提纯
方案1
方案2
主要试剂和产品的物理常数
名 称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(0C) | 水 | 醇 | 醚 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 | 易溶 | 易溶 |
醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 | 可溶 | 易溶 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 | 可溶 | 微溶 |
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为 溶液。
②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是 。
(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。
①步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称 ,使用温度计的目的是 ,冷凝水的流向为 。
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②方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是 。
(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),最终称量产品m="2.2g" ,则乙酰水杨酸的产率为 。
有机物F是新型降压药替米沙坦的中间体,其结构如下图。
(1)有机物F的分子式为 。
(2)下列关于有机物F的叙述,不正确的是 。(填标号)
A.能发生水解反应 |
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
C.苯环上的一氯取代产物有3种 |
D.不能发生加成反应 |
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①B的结构简式为 。
②反应①—⑤中,属于取代反应的是 。(填序号)
③C→D的化学方程式是 。
④满足下列条件的B的同分异构体共有 种,其中苯环上的核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为 。
i.含有苯环,能发生水解反应 ii.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应