Question

以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的路线如下：

（1）A→B的反应类型为            。
（2）C的核磁共振氢谱有          个峰。
（3）D→E发生的取代反应中还生成了NaCl，则X的化学式为            。
（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：       （任写一种）。
①苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种
②与Na₂CO₃溶液反应放出气体
（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）。写出F的结构简式：         。
（6）利用合成E路线中的有关信息，写出以对甲酚、乙醇为主要原料制备的合成路线流程图。
流程图示例如下：
CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂            BrH₂C－CH₂Br 

Answer 1

21．（16分）
（1）取代反应 （2分） （2）6 （2分）  （3）NaCN；
（4）      （2分）（任写一种）
（5）（2分）
（6）

△

催化剂

（第一步2分，其余每步1分，共6分）

解析试题分析：（1）相当于A中羟基上的的氢被乙酰基取代，故为取代反应。） （2）C的结构没有对称性，每个碳上的氢都算一种，所以核磁共振氢谱有6个峰。（3）D→E发生的取代反应中还生成了NaCl，说明X中含有钠元素，另外产物中有CN-，则X的化学式为NaCN；
（4）注意题干条件，必须包括两点①1个苯环，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种 ②与Na₂CO₃溶液反应放出气体，说明含有羧基，可有以下四种方式;

（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）。根据信息和F的分子式可知，水解后生成的羧基和酚羟基发生了酯化反应，帮F为；
（6）
利用合成E路线中的C——D信息，可以在苯环羟基邻位上取代一个H得到一个－CH₂Cl，，然后再进行水解反应，催化氧化反应，最后再和乙醇时行酯化反应得到目标物。详细流程图如下所示：

考点：考查有机物的推断，化学反应类型的判断，同分异构体的书写和有机合成路线的书写。