Question

尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂．尼泊金异丙酯______
（1）下列对尼泊金异丙酯的判断正确的是______．
A．1mol 尼泊金异丙酯与足量的浓溴水反应，最多可以消耗2mol Br2
B．可以发生消去反应
C．分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．能与碳酸氢钠溶液反应
（2）尼泊金异丙酯在酸性条件下，可以发生水解反应，生成X、Y两种物质（相对分子质量：X＜Y）．写出尼泊金异丙酯在酸性条件下水解的化学方程式：______

Answer 1

【答案】分析：（1）尼泊金异丙酯含有酚羟基，含有酚的性质，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，具有苯的一些性质，据此结合选项解答；
（2）尼泊金异丙酯在酸性条件下，发生酯的水解反应，生成X、Y两种物质，相对分子质量X＜Y，故X为，Y为；
（3）Y的同分异构体甲的结构简式符合条件：
①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3mol NaOH，②甲能与FeC1₃溶液发生显色反应，③可以发生银镜反应
④苯环上的一氯取代物只有两种，甲分子中含有含有酚羟基、-OOCH，且处于对位；
（4）X为，由转化关系可知，X发生消去反应生成M，M为CH₃CH=CH₂，M发生加聚反应生成N，N为．M与溴发生加成反应生成A，A为CH₃CHBrCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH₃CH（OH）CH₂OH，B发生催化氧化生成C，则C为，C氧化生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，E发生水解反应生成，据此解答．
解答：解：（1）尼泊金异丙酯含有酚羟基，含有酚的性质，含有酯基，具有酯的性质，含有苯环，具有苯的一些性质，
A．尼泊金异丙酯与足量的浓溴水反应，发生在酚羟基的邻、对位位置，对位位置含有取代基，故1mol尼泊金异丙酯最多可以消耗2molBr₂，故A正确；
B．尼泊金异丙酯中不能能发生消去反应的基团，不可以发生消去反应，故B错误；
C．分子中参加甲烷的四面体结构，所有的碳原子不可能在同一平面内，故C错误；
D．酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应，故D错误；
故答案为：A；
（2）尼泊金异丙酯在酸性条件下，发生酯的水解反应，生成X、Y两种物质，相对分子质量X＜Y，故X为，Y为，反应方程式为：
+H₂O+，
故答案为：
+H₂O+；
（3）Y的同分异构体甲的结构简式符合条件：
①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3mol NaOH，②甲能与FeC1₃溶液发生显色反应，③可以发生银镜反应
④苯环上的一氯取代物只有两种，甲分子中含有含有酚羟基、-OOCH，且处于对位，符合条件甲的结构简式为：，故答案为：；
（4）X为，由转化关系可知，X发生消去反应生成M，M为CH₃CH=CH₂，M发生加聚反应生成N，N为．M与溴发生加成反应生成A，A为CH₃CHBrCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH₃CH（OH）CH₂OH，B发生催化氧化生成C，则C为，C氧化生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E，E为CH₃CH（OH）COOH，E发生水解反应生成，
①X转化为M是发生消去反应生成CH₃CH=CH₂，故答案为：消去反应；

②B转化为C的化学方程式为：，
故答案为：；
③在一定条件下，两分子CH₃CH（OH）COOH能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该反应为酯化反应，故六元化合物的结构简式为，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成、官能团的性质与转化、限制条件同分异构体的书写等，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键，注意基础知识的理解掌握．