题目内容
丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病,其主要合成工艺路线如下:
(1)丙卡巴肼的分子式为 ,原料A的名称为 。
(2)下列分析合理的是 (填字母)
(3)有机物1生成2的化学方程式为(注明条件): 。
(4)NBS的结构简式为 。
(5)有机物1的同分异构体符合下列条件,写出其中一种的结构简式 。
①能发生银镜反应 ②苯环上的一取代物只有两种
(1)丙卡巴肼的分子式为 ,原料A的名称为 。
(2)下列分析合理的是 (填字母)
A.有机物6可发生水解反应 | B.有机物5能发生银镜反应 |
C.有机物3与5的反应为加成反应 | D.有机物6中至少有8个碳原子共面 |
(4)NBS的结构简式为 。
(5)有机物1的同分异构体符合下列条件,写出其中一种的结构简式 。
①能发生银镜反应 ②苯环上的一取代物只有两种
(16分)
(1)C12H19 N3O(或C12H19ON3)(N、O的顺序不作扣分点),对甲基苯甲酸(或4—甲基苯甲酸)(各2分)
(2)ABD(3分,漏选1个扣1分,错选0分)
(3)(3分)
评分细则:1、只要化学式、结构简式错(含漏写有机产物),则0分;
2、漏写条件扣1分;
3、漏写HCl 扣 1分。
(4)(键的连接方式错,0分)(3分)
(5) (3分)
(1)C12H19 N3O(或C12H19ON3)(N、O的顺序不作扣分点),对甲基苯甲酸(或4—甲基苯甲酸)(各2分)
(2)ABD(3分,漏选1个扣1分,错选0分)
(3)(3分)
评分细则:1、只要化学式、结构简式错(含漏写有机产物),则0分;
2、漏写条件扣1分;
3、漏写HCl 扣 1分。
(4)(键的连接方式错,0分)(3分)
(5) (3分)
试题分析:(1)由丙卡巴肼的结构简式可知其分子式为C12H19N3O;原料A的官能团是羧基,因此应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的碳编号,使另一个取代基的位置号越小越好,由此确定名称为4—甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸;(2)有机物6含有的官能团为肽键或(—CONH—),因此具有二肽的性质,所以能发生水解反应,故A选项正确;有机物5的官能团中含有醛基(—CHO),因此具有醛的性质,能发生银镜反应,故B选项正确;有机物3与5反应时,有机物3中的溴原子被—NHNHCH3取代,因此该反应是取代反应,故C选项错误;由于苯分子是共面分子,6个C和6个H原子位于同一个平面内,两个取代基中直接与苯环相连的碳原子代替了苯分子中的2个H后,6个C和2个C的位置与原来的结构相同,因此这8个C原子一定位于同一个平面内,故D选项正确;(3)在二氯甲烷和加热条件下,有机物1中的氯原子被(CH3)2CHNHNH2中的—NHNHCH(CH3)2取代,生成有机物2和HCl;(4)先找到合成路线中有机物2生成3、4的转化关系,对比结构简式的变化,可以判断2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代,根据3、4的结构简式逆推,可以推断NBS的结构简式;(5)能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上的一取代物只有两种,说明苯环上有两个取代基且位于相对位置,由此推断两个取代基为—CHO和—CH2Cl或者—CH2CHO和—Cl,由此可以书写出符合题意的同分异构体的结构简式。
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