Question

【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去):

已知：

Ⅰ．（R，R’为烃基或氢）

Ⅱ． （R，R’为烃基）

（1）写出A的结构简式__________。

（2）B分子中所含官能团的名称为__________。

（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解反应，则EF的化学方程式为____________。

（4）由F到G的反应类型为__________。

（5）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为__________。

（6）C的一种同分异构体满足下列条件:

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

②苯环上的一氧取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式:_________。

（7）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

_______________________

Answer 1

【答案】 碳碳双键、醛基 水解（或取代）反应

【解析】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为．乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。

(1)通过以上分析知，A结构简式为，故答案为：；

(2)B为，B中官能团名称是碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；

(3)由上述分析可知，E的结构简式为：CH3COOCH=CH2，E发生加聚反应生成F，反应方程式为，故答案为：；

(4)根据上述分析，由F到G的反应类型为水解反应或取代反应，故答案为：水解反应或取代反应；

(5)G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，该反应方程式为：，故答案为：；

(6)C的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后产生酚羟基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，说明苯环对位上有两个取代基，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：；

(7)以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，要制备CH3COCOCOOH需要先制备或或，因此需要增长碳链。乙醛在加热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和银氨溶液发生氧化反应生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH和Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH，然后催化氧化生成CH3COCOCOOH，所以其合成路线为，故答案为：。