题目内容
(9分)化合物A是石油化工的一种重要原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。
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请完成下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A:____________,B:____________,C:____________,D:____________。
(2)指出反应②的反应类型________________________。
(3)写出反应③的化学方程式____________________________________________________。
(4)反应④的目的是____________________________________________________________。
(5)化合物D′是D的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2),又可以生成六原子环状化合物F(C6H8O4)。请分别写出D′生成E和F的化学方程式:
D′→E:_____________________________________________________________________。
D′→F:____________________________________________________________________。
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请完成下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A:____________,B:____________,C:____________,D:____________。
(2)指出反应②的反应类型________________________。
(3)写出反应③的化学方程式____________________________________________________。
(4)反应④的目的是____________________________________________________________。
(5)化合物D′是D的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2),又可以生成六原子环状化合物F(C6H8O4)。请分别写出D′生成E和F的化学方程式:
D′→E:_____________________________________________________________________。
D′→F:____________________________________________________________________。
(1)A:CH2==CH2
B:CH3CH2CHO
C:CH2==CHCHO
D:CH2(OH)CH(OH)CHO
(2)取代
(3)CH3CHBrCHO+NaOH
CH2==CHCHO+NaBr+H2O
(4)保护醛基,防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
(5)D′→E:CH3CH(OH)COOH
CH2==CHCOOH+H2O
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B:CH3CH2CHO
C:CH2==CHCHO
D:CH2(OH)CH(OH)CHO
(2)取代
(3)CH3CHBrCHO+NaOH
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(4)保护醛基,防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
(5)D′→E:CH3CH(OH)COOH
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此题以CH3CHBrCHO为突破口,可倒推出B为CH3CH2CHO,从而推出A为CH2==CH2。C为CH2==CHCHO,D为CH2(OH)CH(OH)CHO。由于将碳碳双键氧化时,容易造成醛基的氧化,所以需将醛基加以保护。
D′与D互为同分异构体,且其能发生消去反应,说明含有—OH;能发生成环反应,说明分子内还含有—COOH,从而得出D′为CH3CH(OH)COOH。
D′与D互为同分异构体,且其能发生消去反应,说明含有—OH;能发生成环反应,说明分子内还含有—COOH,从而得出D′为CH3CH(OH)COOH。
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