Question

媒体报道称“酒鬼”酒塑化剂超标2．6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害。一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23．02%， DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基。
（1）DIBP的分子式为           。
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系。

①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是             。
A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为                                 。
②D分子所含官能团是         。
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是         。
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO₃溶液反应。
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式                        。
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C₁₀H₁₀O₄， M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构可能有   种。

Answer 1

（1）C₁₆H₂₂O₄（2分）
（2）①（1分）

②醛基（1分）
③（1分）
（3）（1分）
（4）7种（3分）

试题分析：（1）根据题意知，DIBP分子中含2个酯基，至少含有4个O原子，假设含有4个O，则DIBP的相对分子质量为64/23．02%=278，符合题意，结合题意利用商余法求DIBP的分子式为C₁₆H₂₂O₄；
（2）①根据题意知，DEHP属于酯类，结合转化关系及题给信息，DEHP水解生成酸A 和醇B,A的结构简式为；与乙二醇发生缩聚反应的方程式见答案；②由流程图知D能发生银镜反应，所含官能团是醛基；③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，B的结构简式为
CH₃CH₂CH₂CH₂C(CH₂CH₃)CH₂OH，可逆推A的结构简式；
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，含有酚羟基；c．能与NaHCO₃溶液反应，含有羧基；F的结构简式为与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式见答案；
（4）根据信息可书写M 的同分异构体，共有7种。