Question

【题目】有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下所示。

已知以下信息：

①

②（R、R’代表烃基）

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是______，X与HCN反应生成A的反应类型是________。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________________。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是______________________________________

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_________________________

（5）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式____________________________________________。

Answer 1

【答案】醛基 加成反应 3

【解析】

X可以发生银镜反应，则X含有醛基，X与HCN发生加成反应生成A，A在酸性条件下水解生成扁桃酸，结合扁桃酸的结构简式，可知X为，A为，X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y，Y与扁桃酸发生酯化反应生成酯类化合物B的分子式是C15H14O3，可知Y为，则B为，X发生氧化反应，然后酸化得到C为，C与SOCl2发生信息中取代反应生成D为，化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，结合E与F缩聚反应产物结构简式，可知F为HCHO，E为，则G为，据此答题。

（1）X为，含氧官能团的名称是醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应，故答案为：醛基；加成反应。

（2）由上述分析可知，化合物B的结构简式是：，故答案为：。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是

，

故答案为：

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是：，

故答案为：。

（5）的同分异构体中：①能发生水解反应，说明含有酯基，②能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，④含氧官能团处在对位，可以是：两个含氧官能团为—OH和HCOO—，还含有1个甲基，有2种位置关系，或者为-OH、-CH2OOCH处于对位，满足上述条件的同分异构体共有3种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：3；。