题目内容
【题目】M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是 . 反应④的反应条件是 .
(2)除催化氧化法外,由A得到 所需试剂为 .
(3)已知B能发生银镜反应.由反应②、反应③说明:在该条件下, .
(4)写出结构简式,C;M
(5)D与1﹣丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式.
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式.等
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定.
【答案】
(1)消除(或去)反应;浓硫酸、加热
(2)银氨溶液,酸
(3)碳碳双键比醛基(羰基)易还原
(4)CH2=CHCHO;
(5)
(6)
【解析】丙烯(CH2=CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO作用生成丁醛,2分子丁醛发生加成反应得到 ,与A的分子式相比,反应①应是发生醇的消去反应,(2)中除催化氧化法外,由A可以得到 ,可知A为CH3CH2CH2CH=CH(CH2CH3)CHO,化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),B与氢气发生加成反应生成Y(C8H18O),由(3)中B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,可推知B为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CHO,Y为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH.丙烯(CH2=CHCH3)在催化剂作用下被氧化为C(C3H4O),C的结构简式为:CH2=CHCHO,CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(C3H4O2),则D的结构简式为:CH2=CHCOOH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为: .
(1)反应①的反应类型是:消去反应,反应④发生酯化反应,反应条件是:浓硫酸、加热, 所以答案是:消去反应;浓硫酸、加热;
(2)除催化氧化法外,由A得到 还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化,
所以答案是:银氨溶液,酸;
(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),B与氢气发生加成反应生成Y(C8H18O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,所以答案是:碳碳双键比醛基(羰基)易还原;
(4)由上述分析可知,C的结构简式为CH2=CHCHO,M的结构简式为 ,所以答案是:CH2=CHCHO; ;
(5)D为CH2=CHCOOH,与1﹣丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 , CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物, 所以答案是: ;
(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,不饱和度=1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,或者含有1个环,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定.所以答案是: .