Question

（2009?静安区二模）烯烃复分解反应实现了有机物碳碳双键两边基团的换位．如：2CH₂=CHCl

催化剂

CH₂=CH₂+ClCH=CHCl
又知羟基在一端的醇在一定条件下可直接氧化为羧酸，E是一种氯代二元羧酸．现以丙烯为主要原料合成乙酸和聚合物

（1）写出下列结构简式：A

CH₃CHO

，B

ClCH₂CH=CHCH₂Cl

．
（2）写出反应类型：反应①

取代反应

，反应②

取代反应

，反应③

氧化反应

．
（3）不是由C直接转化为F，而是C先与HCl加成，这一步的目的是

保护碳碳双键不被氧化

．
（4）完成E→F的化学方程式

；反应类型

消去反应

．

Answer 1

分析：在加热条件下，丙烯和氯气发生加成反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯发生复分解反应生成乙烯和B，B的结构简式为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl，在催化剂条件下，乙烯被氧化生成A，A被氧化生成乙酸，结合题给信息知，A是CH₃CHO，ClCH₂CH=CHCH₂Cl和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C和氯化氢发生加成反应生成D，D的结构简式为：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，D发生反应生成E，结合E的分子式知，E的结构简式为：HOOCCHClCH₂COOH，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，F的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，F酸化后生成聚合物，根据有机物的结构和性质解答．

解答：解：在加热条件下，丙烯和氯气发生加成反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯发生复分解反应生成乙烯和B，B的结构简式为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl，在催化剂条件下，乙烯被氧化生成A，A被氧化生成乙酸，结合题给信息知，A是CH₃CHO，ClCH₂CH=CHCH₂Cl和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C和氯化氢发生加成反应生成D，D的结构简式为：HOCH₂CHClCH₂CH₂OH，D发生反应生成E，结合E的分子式知，E的结构简式为：HOOCCHClCH₂COOH，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，F的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，F酸化后生成聚合物，
（1）通过以上分析知，A和B的结构简式为：CH₃CHO、ClCH₂CH=CHCH₂Cl
故答案为：A、CH₃CHO，B、ClCH₂CH=CHCH₂Cl；
（2）通过以上分析知，①、②、③分别属于取代反应、取代反应、氧化反应，
故答案为：①取代反应、②取代反应 
 ③氧化反应；
（3）不是由C直接转化为F，而是C先与HCl加成，目的是为了保护碳碳双键防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键不被氧化；
（4）E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，反应方程式为：，
故答案为：，消去反应．

点评：本题考查有机物的推断，会根据题给信息进行利用，明确物质的官能团以及能发生的化学反应是解本题的关键，难度较大．