题目内容

(2009?静安区二模)烯烃复分解反应实现了有机物碳碳双键两边基团的换位.如:2CH2=CHCl
催化剂
CH2=CH2+ClCH=CHCl
又知羟基在一端的醇在一定条件下可直接氧化为羧酸,E是一种氯代二元羧酸.现以丙烯为主要原料合成乙酸和聚合物

(1)写出下列结构简式:A
CH3CHO
CH3CHO
,B
ClCH2CH=CHCH2Cl
ClCH2CH=CHCH2Cl

(2)写出反应类型:反应①
取代反应
取代反应
,反应②
取代反应
取代反应
,反应③
氧化反应
氧化反应

(3)不是由C直接转化为F,而是C先与HCl加成,这一步的目的是
保护碳碳双键不被氧化
保护碳碳双键不被氧化

(4)完成E→F的化学方程式
;反应类型
消去反应
消去反应
分析:在加热条件下,丙烯和氯气发生加成反应生成3-氯丙烯,3-氯丙烯发生复分解反应生成乙烯和B,B的结构简式为:ClCH2CH=CHCH2Cl,在催化剂条件下,乙烯被氧化生成A,A被氧化生成乙酸,结合题给信息知,A是CH3CHO,ClCH2CH=CHCH2Cl和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2OH,C和氯化氢发生加成反应生成D,D的结构简式为:HOCH2CHClCH2CH2OH,D发生反应生成E,结合E的分子式知,E的结构简式为:HOOCCHClCH2COOH,E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,F的结构简式为:NaOOCCH=CHCOONa,F酸化后生成聚合物,根据有机物的结构和性质解答.
解答:解:在加热条件下,丙烯和氯气发生加成反应生成3-氯丙烯,3-氯丙烯发生复分解反应生成乙烯和B,B的结构简式为:ClCH2CH=CHCH2Cl,在催化剂条件下,乙烯被氧化生成A,A被氧化生成乙酸,结合题给信息知,A是CH3CHO,ClCH2CH=CHCH2Cl和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2OH,C和氯化氢发生加成反应生成D,D的结构简式为:HOCH2CHClCH2CH2OH,D发生反应生成E,结合E的分子式知,E的结构简式为:HOOCCHClCH2COOH,E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,F的结构简式为:NaOOCCH=CHCOONa,F酸化后生成聚合物,
(1)通过以上分析知,A和B的结构简式为:CH3CHO、ClCH2CH=CHCH2Cl
故答案为:A、CH3CHO,B、ClCH2CH=CHCH2Cl;
(2)通过以上分析知,①、②、③分别属于取代反应、取代反应、氧化反应,
故答案为:①取代反应、②取代反应 
 ③氧化反应;
(3)不是由C直接转化为F,而是C先与HCl加成,目的是为了保护碳碳双键防止被氧化,
故答案为:保护碳碳双键不被氧化;
(4)E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,反应方程式为:
故答案为:,消去反应.
点评:本题考查有机物的推断,会根据题给信息进行利用,明确物质的官能团以及能发生的化学反应是解本题的关键,难度较大.
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