题目内容

两种有机物A、B分子式均为C11H12O5,A或B在稀H2SO4中加热均能生成C和D。
已知:①A、B、C、D能与NaHCO3反应;
②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子;
③H能使溴水褪色且不含有甲基;
④F能发生银镜反应。
D能发生如下变化:
 (1)D→H的反应类型:______________________________;
D中官能团名称:_________________________________________。
(2)写出C的结构简式:____________________________________。
(3)D→G的化学方程式:_____________________________________。
(4)B在NaOH溶液中受热的化学方程式:________________________________________。
(5)C的同分异构体有多种,写出同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式____________________、__________________、________________________。
①苯环上一卤代物只有两种;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③能发生银镜反应。
(1)消去反应 羟基、羧基
(2)

(3)  

+2H2O

(5)
  
由D能与NaHCO3反应可知,D中含有羧基,由H不含甲基可知D中不含甲基,故D的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,因此H为CH2===CHCH2COOOH,I为,由D可推知E为,F为OHCCH2CH2COOH,两个HOCH2CH2CH2COOH分子脱去两分子水生成G,形成环酯,故G为。(1)D→H为消去反应。HOCH2CH2CH2COOH中含有羟基和羧基两种官能团。(2)A在稀硫酸中生成C和D,因为D的分子式为C4H8O3,故C中含有苯环,且有7个碳原子,由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基,能与NaHCO3反应可知C中含有羧基,由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位,故C为。(3)由上述分析可知,D生成G是酯化反应,其化学方程式为2HOCH2CH2CH2COOH。(4)由C、D的结构简式及B不能与FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应,可得出B的结构简式为HOCH2CH2CH2,在NaOH溶液中受热发生反应生成、H2O和HOCH2CH2CH2COONa。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明苯环上含有羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,再结合苯环上一卤代物只有两种可知,符合条件的同分异构体为
练习册系列答案
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