美国科学家威廉?诺尔斯.柏林?沙普利斯和日本化学家野依良治因通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法而获得2001年的诺贝尔化学奖．所谓手性分子是指在分子中.当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时.称此分子为手性分子.中心碳原子为手性碳原子．凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性．例如.有� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

美国科学家威廉?诺尔斯、柏林?沙普利斯和日本化学家野依良治因通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法而获得2001年的诺贝尔化学奖．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子．凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性．例如，有机化合物

有光学活性．则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是（　　）

A．与乙酸发生酯化反应

B．与NaOH水溶液共热

C．与银氨溶液作用

D．在催化剂存在下与氢气作用

分析：根据题意知，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，则其生成物就含有手性碳原子，据此分析解答．

解答：解：A、

与乙酸发生酯化反应，反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的CH₃COOCH₂-原子团，不具有光学活性，故A错误；
B、

与NaOH溶液共热发生水解，反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH₂OH原子团，不具有光学活性，故B错误；
C、

与银氨溶液作用被氧化，-CHO生成-COOH，C原子仍连接4个不同的原子或原子团，具有光学活性，故C正确；
D、

在催化剂存在下与H₂作用，-CHO生成-CH₂OH，反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH₂OH原子团，不具有光学活性，故D错误；
故选C．

点评：本题考查了手性碳原子的判断，明确“手性碳原子连接4个不同的原子或原子团”是解本题的关键，根据有机物的结构来分析解答即可，难度不大．

练习册系列答案

有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是

A.与乙酸发生酯化反应 B.与NaOH水溶液共热

C.与银氨溶液作用 D.在催化剂存在下与氢气作用

美国科学家威廉·诺尔斯、柏林·沙普利斯和日本化学家野依良治因通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法而获得2001年的诺贝尔化学奖。所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如，有机化合物有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是

A．与乙酸发生酯化反应	B．与NaOH水溶液共热
C．与银氨溶液作用	D．在催化剂存在下与氢气作用

阅读题：2001年10月10日，瑞典皇家科学院宣布将本年度诺贝尔化学奖奖金的一半授予美国科学家威廉S.诺尔斯和日本科学家野依良治，以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所作出的贡献：奖金另一半授予美国科学家巴里·夏普莱斯（K.Barry Sharpless)，以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所作出的贡献。

过去想要合成手性化合物的某一个异构体是非常困难的。正是由于诺尔斯、野依良治和夏普莱斯三位有机化学家开创了不对称催化合成，使现在能够很方便地合成许多手性化合物的单个异构体。

1968年诺尔斯首先应用手性催化烯烃的氢化反应，第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对映选择性。经过不断改进，很快他就将这一反应的选择性提高，这个反应1974年被用于治疗帕金森氏症的药物——左旋多巴的生产。1980年，野依良治等发现了一类能够适用于各种双键化合物氢化的有效手性催化剂，现在这类手性催化剂已经被广泛地应用于手性药物及其中间体的合成。1980年夏普莱斯发现用钛和酒石酸二乙酯形成的手性催化剂可以有效地催化烯丙醇化合物的环氧化反应，选择性非常高。后来，他又发现了催化不对称双烯烃基化反应。

（1）何种碳原子为手性碳原子？

（2）不对称催化合成有何重要意义？

美国科学家威廉·诺尔斯、柏利·沙普利斯和日本化学家野依良治因通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法而获得2001年的诺贝尔化学奖．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子．凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光性活性．例如，有机化合物：有光学活性，分别发生如下反应：①与甲酸发生酯化反应；②与NaOH水溶液共热；③与银氨溶液作用；④在催化剂存在下与氢气作用。上述生成的有机物无光学活性的是

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