Question

（2011?黄山模拟）阿司匹林（）具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药．
（1）阿司匹林的分子式是

C₉H₈O₄

，含氧官能团的名称是

羧基

、

酯基

．
（2）写出阿司匹林跟足量NaOH溶液反应的化学方程式：

+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O

（3）水杨酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化剂作用下生成阿司匹林．则水杨酸的结构简式是

，该制取反应的反应类型是

取代反应

．
（4）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有

3

 种．
①分子中有苯环；②能跟银氨溶液反应生成银镜；③苯环上的一硝基取代物有2种．
写出其中任一种的结构简式

或或

．
（5）一种缓释阿司匹林的结构式如下：

该物质在酸性条件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一种聚合物．这种聚合物的单体的结构简式是

．

Answer 1

分析：（1）由结构简式可知分子式，含氧官能团为-COOH、-COOC-；
（2）-COOH、-COOC-及水解生成苯酚结构均与NaOH反应；
（3）水杨酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化剂作用下生成阿司匹林，水杨酸为邻羟基苯甲酸；
（4）水杨酸的同分异构体符合：①分子中有苯环；②能跟银氨溶液反应生成银镜；③苯环上的一硝基取代物有2种，则含-CHO和-OH，且结构对称；
（5）在酸性条件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一种聚合物，聚合物为聚2-甲基丙烯酸，则单体为2-甲基丙烯酸．

解答：解：（1）由结构简式可知分子式为C₉H₈O₄，含氧官能团为-COOH、-COOC-，名称分别为羧酸、酯基，故答案为：C₉H₈O₄；羧基；酯基；
（2）-COOH、-COOC-及水解生成苯酚结构均与NaOH反应，该反应为+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O，
故答案为：+3NaOH→+CH₃COONa+2H₂O；
（3）水杨酸的分子式是C₇H₆O₃，跟乙酸酐（）在催化剂作用下生成阿司匹林，水杨酸为邻羟基苯甲酸，其结构简式为，该反应中-OH上的H被取代，为取代反应，故答案为：；取代反应；
（4）水杨酸的同分异构体符合：①分子中有苯环；②能跟银氨溶液反应生成银镜；③苯环上的一硝基取代物有2种，则含-CHO和-OH，且结构对称，苯环上有2种位置的H，则符合条件的同分异构体为或或，共3种，
故答案为：3；或或；
（5）在酸性条件下水解生成阿司匹林、乙二醇和一种聚合物，聚合物为聚2-甲基丙烯酸，则单体为2-甲基丙烯酸，其结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高考常见题型，把握阿司匹林合成反应及结构中官能团、性质的关系为解答的关键，（4）为解答的难点，题目难度中等．