Question

化合物A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：
⑴B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是______________________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________________________。
⑵C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是_____________。
⑶已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是             。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是          。
⑷A的结构简式是          。

Answer 1

(共14分)
（1）CH₃COOH，CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O，（每空2分）
酯化(取代)反应（1分），HOCH₂CHO、HCOOCH₃（2分）
（2）C₉H₈O₄ （2分）
（3）碳碳双键和羧基（1分）                              （2分）
(4)  （2分）

解析试题分析：根据题中信息的化合物A属于酯类物质。
⑴B为羧酸类物质。B的结构简式是CH₃COOH。B与乙醇发生酯化反应生成D，方程式为CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O。反应类型是酯化(取代)反应。能发生银镜反应中含有醛基（-CHO），故同分异构体的结构简式为HOCH₂CHO、HCOOCH₃。
⑵N(C)=180*60.0％/12=9；N(H)=180*4.4％/1=7.92≈8；N(O)=180*35.6％/16=4.005≈4。故C的分子式为C₉H₈O₄。
⑶根据题意分析官能团名称是碳碳双键和羧基。
⑷根据以上分析得出A的结构简式是。
考点：酯化反应 分子式的确定 结构简式的确定
点评：本题考查的是酯化反应、分子式的确定和结构简式的确定的相关知识，题目难度大，考查学生对基础知识的掌握及应用。