题目内容
饱受争议的PX项目是以苯的同系物F为原料的化工项目．F中苯环上的取代基是对位关系．用质谱法测得F的相对分子质量为106，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物．如图所示是以A、F为原料制得J的合成路线图．
已知：Ⅰ．B、G均为一溴代物．
Ⅱ．J中含有的官能团为酯基．
Ⅲ．
（1）写出F的结构简式： ．
（2）C所含官能团的名称是 ．
（3）C→D的反应类型属于 ；F→G的反应类型属于 ．
（4）写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式： ．
i属于芳香族化合物
ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2．
（5）写出E和I反应最终生成J的化学方程式： ．
已知：Ⅰ．B、G均为一溴代物．
Ⅱ．J中含有的官能团为酯基．
Ⅲ．
（1）写出F的结构简式：
（2）C所含官能团的名称是
（3）C→D的反应类型属于
（4）写出满足以下三个条件的I的同分异构体的结构简式：
i属于芳香族化合物
ii不与金属钠发生化学反应iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2．
（5）写出E和I反应最终生成J的化学方程式：
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：F是苯的同系物，令其分子式为CnH2n-6，F的相对分子质量为106，则14n-6=106，解得n=8，故F的分子式为C8H10，F中苯环上的取代基是对位关系，故F为
，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物，令A的分子式为CxH2x-6，则14x-6=92，解得x=7，故A的分子式为C7H8，结构简式为
．A与液溴在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为一溴代物，则B为
，B在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应生成C为
，C氧化生成D为
，D氧化生成E为
．F与液溴在Fe作催化剂条件下反应生成G，G为一溴代物，则G为
，G发生信息反应生成H为
，H酸性条件下水解得到I为
，E与I发生酯化反应生成J为
，据此解答．
，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物，令A的分子式为CxH2x-6，则14x-6=92，解得x=7，故A的分子式为C7H8，结构简式为．A与液溴在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为一溴代物，则B为，B在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应生成C为，C氧化生成D为，D氧化生成E为．F与液溴在Fe作催化剂条件下反应生成G，G为一溴代物，则G为，G发生信息反应生成H为，H酸性条件下水解得到I为，E与I发生酯化反应生成J为，据此解答．解答：
解：F是苯的同系物，令其分子式为CnH2n-6，F的相对分子质量为106，则14n-6=106，解得n=8，故F的分子式为C8H10，F中苯环上的取代基是对位关系，故F为，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物，令A的分子式为CxH2x-6，则14x-6=92，解得x=7，故A的分子式为C7H8，结构简式为．A与液溴在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为一溴代物，则B为，B在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应生成C为，C氧化生成D为，D氧化生成E为．F与液溴在Fe作催化剂条件下反应生成G，G为一溴代物，则G为，G发生信息反应生成H为，H酸性条件下水解得到I为，E与I发生酯化反应生成J为，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
（2）C为，所含官能团是羟基，故答案为：羟基；
（3）C→D是发生氧化反应生成，
F→G是与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）I为，其同分异构体满足以下三个条件：
i属于芳香族化合物，ii不与金属钠发生化学反应，没有-OH；iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2，含有2个甲基，故侧链为-CH3、-OCH3，且处于对位，符合条件的同分异构体结构简式为：
，故答案为：；
（5）E和I反应最终生成J的化学方程式为：+
+H2O，
故答案为：+
+H2O．
，A的相对分子质量为92，A与F属于同系物，令A的分子式为CxH2x-6，则14x-6=92，解得x=7，故A的分子式为C7H8，结构简式为．A与液溴在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为一溴代物，则B为，B在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应生成C为，C氧化生成D为，D氧化生成E为．F与液溴在Fe作催化剂条件下反应生成G，G为一溴代物，则G为，G发生信息反应生成H为，H酸性条件下水解得到I为，E与I发生酯化反应生成J为，（1）由上述分析可知，F的结构简式为：
，故答案为：；（2）C为
，所含官能团是羟基，故答案为：羟基；（3）C→D是
发生氧化反应生成，F→G是
与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成，故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）I为
，其同分异构体满足以下三个条件：i属于芳香族化合物，ii不与金属钠发生化学反应，没有-OH；iii核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2，含有2个甲基，故侧链为-CH3、-OCH3，且处于对位，符合条件的同分异构体结构简式为：
，故答案为：；（5）E和I反应最终生成J的化学方程式为：
+| 一定条件 |
+H2O，故答案为：
+| 一定条件 |
+H2O．
点评：本题考查有机物推断，计算确定A、F的分子式，进而确定其结构，再结合反应条件顺推推断其它物质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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