Question

【题目】苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子)
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有种。
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14 ， 它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式。

Answer 1

【答案】
（1）；9
（2）

【解析】(1)题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构( )，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。
本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论,考查有机化合物的同分异构体。