Question

黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性．下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成化合物黄酮F（化学式为C₁₈H₁₂O₂NBr），为黄酮醋酸的前体化合物）．其进一步水解即得黄酮醋酸．合成路线如下：
对于F，分子中存在3个六元环，E和F在化学式上相差2个H原子．
（1）请写出A、D、F的结构简式A

 

、D

 

、F

 

．
（2）B有多种同分异构体，请写出一种含苯环、羰基和一个手性碳原子的同分异构体：

 

．
（3）A可能发生的化学反应的类型有

 

、

 

．（写出二种）
（4）化合物的系统名称是

 

．
（5）D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，写出该缩聚反应的方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）A为甲酚发生的酯化反应错误，依据官能团的变化写出A的 结构简式；流程中依据原子变化D为取代卤素原子的反应；E在 官能图酚羟基氯甲基化结合形成醚键，写出F的结构简式；
（2）手性碳原子是连接的四个原子会哦原子团不同，结合B的结构简式变化写出符合条件的结构简式；
（3）依据官能团和物质结构分析偶读所能发生的反应类型；
（4）依据习惯命名或系统命名方法结合物质结构写出名称；
（5）D水解生成一个羧基，分子中羧基和羟基可以发生聚酯缩聚反应，结合反应特征写出方程式；

解答：解：（1）A为甲酚发生驻华反应的产物，和乙酸酐反应生成的酯，所以A结构简式为：；B为取代氯原子的反应，所以D的结构简式为：；E中酚羟基氯甲基化反应形成的醚结构，则F结构简式为：；
故答案为：；
（2）依据B的结构简式，写出符合条件，含苯环、羰基和一个手性碳原子，关键是手性碳原子，羰基接在端碳上形成醛基，醛基和另外一个甲基接在同一个碳原子上形成手性碳，苯环上还可以有其他同分异构，得到结构简式为：；故答案为：；
（3）A中酯基可以水解，发生取代反应，苯环内部的键可以和氢气在一定条件下发生加成反应，故答案为：取代反应，加成反应；
（4）溴取代位置与甲醛取代位置形成对位，可以命名为对溴苯甲醛，或以苯甲醛为母体，从醛基给苯环编号，溴在4号碳上，名称为4-溴苯甲醛；故答案为：对溴苯甲醛或4-溴苯甲醛；
（5）D水解后形成一个羧基发生聚酯缩合反应，反应的方程式为：+nH₂O


故答案为：+nH₂O

点评：本题考查了有机物的反应类型，反应特点，官能团性质应用，手性碳原子的判断，反应流程的变化分析判断物质的结构特征，熟练掌握官能团具有的性质断键和成键的位置和方式是解题关键，题目难度中等．