题目内容
有机物X是有机合成工业中一种重要的中间体．X可以由有机物A经过一系列反应制得，也可由另一种有机物Y在一定条件下制得．合成路径如图所示：
②Y是一种能使Br2的CCl4溶液褪色的二元羧酸，分子中C、H、O的个数比为1：1：1
③E和X中都含有五元环．
请回答以下问题：
（1）反应类型：反应② ，反应⑤ ．
（2）A的结构简式为 ，E的分子式为 ．
（3）反应①和②的顺序 （填“能”或“否”）交换，理由是： ．
（4）化合物D在浓H2SO4催化作用下能生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为： ．
（5）化合物D有多种同分异构体，其中满足以下条件的有 种，请写出其中一种的结构简式 ．
①一定条件下能发生水解反应生成甲酸
②一定量该物质与足量钠或碳酸氢钠反应生成气体的物质的量相等．
②Y是一种能使Br2的CCl4溶液褪色的二元羧酸，分子中C、H、O的个数比为1：1：1
③E和X中都含有五元环．
请回答以下问题：
（1）反应类型：反应②
（2）A的结构简式为
（3）反应①和②的顺序
（4）化合物D在浓H2SO4催化作用下能生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为：
（5）化合物D有多种同分异构体，其中满足以下条件的有
①一定条件下能发生水解反应生成甲酸
②一定量该物质与足量钠或碳酸氢钠反应生成气体的物质的量相等．
分析：Y是一种能使Br2的CCl4溶液褪色的二元羧酸，分子中含有不饱和碳碳键，含有2个-COOH，分子中含有2个O原子，由于分子中C、H、O的个数比为1：1：1，故反应中C原子数目为4，H原子数目为4，不饱和度为
=3，故分子中含有1个C=C双键，故Y为HOOC-CH=CH-COOH，X中含有五元环，故X为
，A与HBr反应生成B，B能被酸性高锰酸钾氧化生成C，故A中含有不饱和键，A能一步得到Y，结合Y的结构可知，故A为OHC-CH=CH-CHO，故B为OHCCH2CHBrCHO，C为HOOCCH2CHBrCOOH，C发生水解反应生成D，故D为HOOCCH2CH（OH）COOH，D在一定条件下生成E，且E为分子中含有五元环，结合X的结构可知，故E为
，据此解答．
| 2×4+2-4 |
| 2 |
，A与HBr反应生成B，B能被酸性高锰酸钾氧化生成C，故A中含有不饱和键，A能一步得到Y，结合Y的结构可知，故A为OHC-CH=CH-CHO，故B为OHCCH2CHBrCHO，C为HOOCCH2CHBrCOOH，C发生水解反应生成D，故D为HOOCCH2CH（OH）COOH，D在一定条件下生成E，且E为分子中含有五元环，结合X的结构可知，故E为，据此解答．解答：解：Y是一种能使Br2的CCl4溶液褪色的二元羧酸，分子中含有不饱和碳碳键，含有2个-COOH，分子中含有2个O原子，由于分子中C、H、O的个数比为1：1：1，故反应中C原子数目为4，H原子数目为4，不饱和度为
=3，故分子中含有1个C=C双键，故Y为HOOC-CH=CH-COOH，X中含有五元环，故X为，A与HBr反应生成B，B能被酸性高锰酸钾氧化生成C，故A中含有不饱和键，A能一步得到Y，结合Y的结构可知，故A为OHC-CH=CH-CHO，故B为OHCCH2CHBrCHO，故C为HOOCCH2CHBrCOOH，C发生水解反应生成D，故D为HOOCCH2CH（OH）COOH，D在一定条件下生成E，且E为分子中含有五元环，结合X的结构可知，故E为，
（1）反应②是OHCCH2CHBrCHO被酸性高锰酸钾氧化生成HOOCCH2CHBrCOOH，
反应⑤是发生消去反应生成，
故答案为：氧化反应；消去反应；
（2）由于上述分析可知，A的结构简式为OHC-CH=CH-CHO，E为，分子式为C4H4O4，
故答案为：OHC-CH=CH-CHO；C4H4O4；
（3）酸性高锰酸钾具有强氧化性，可以氧化C=C双键，若反应①和②调换，碳碳双键会被KMnO4氧化，故不能调换，故答案为：否；若调换反应顺序，碳碳双键会被KMnO4氧化；
（4）化合物HOOCCH2CH（OH）COOH在浓H2SO4催化作用下，通过酯化反应进行的水解反应能生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（5）化合物HOOCCH2CH（OH）COOH有多种同分异构体，其中满足以下条件：
①一定条件下能发生水解反应生成甲酸，为甲酸形成的酯，②一定量该物质与足量钠或碳酸氢钠反应生成气体的物质的量相等，说明分子中醇羟基、羧基数目之比为1：1．结合D的结构式可知，分子中含有1个-OOCH、1个-COOH、2个-OH，故符合条件的同分异构体为：HCOOCH2CH（OH）COOH，HCOOCH（OH）CH2COOH，
，
HCOOCH（CH2OH）COOH，故答案为：4；等．
| 2×4+2-4 |
| 2 |
，A与HBr反应生成B，B能被酸性高锰酸钾氧化生成C，故A中含有不饱和键，A能一步得到Y，结合Y的结构可知，故A为OHC-CH=CH-CHO，故B为OHCCH2CHBrCHO，故C为HOOCCH2CHBrCOOH，C发生水解反应生成D，故D为HOOCCH2CH（OH）COOH，D在一定条件下生成E，且E为分子中含有五元环，结合X的结构可知，故E为，（1）反应②是OHCCH2CHBrCHO被酸性高锰酸钾氧化生成HOOCCH2CHBrCOOH，
反应⑤是
发生消去反应生成，故答案为：氧化反应；消去反应；
（2）由于上述分析可知，A的结构简式为OHC-CH=CH-CHO，E为
，分子式为C4H4O4，故答案为：OHC-CH=CH-CHO；C4H4O4；
（3）酸性高锰酸钾具有强氧化性，可以氧化C=C双键，若反应①和②调换，碳碳双键会被KMnO4氧化，故不能调换，故答案为：否；若调换反应顺序，碳碳双键会被KMnO4氧化；
（4）化合物HOOCCH2CH（OH）COOH在浓H2SO4催化作用下，通过酯化反应进行的水解反应能生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（5）化合物HOOCCH2CH（OH）COOH有多种同分异构体，其中满足以下条件：
①一定条件下能发生水解反应生成甲酸，为甲酸形成的酯，②一定量该物质与足量钠或碳酸氢钠反应生成气体的物质的量相等，说明分子中醇羟基、羧基数目之比为1：1．结合D的结构式可知，分子中含有1个-OOCH、1个-COOH、2个-OH，故符合条件的同分异构体为：HCOOCH2CH（OH）COOH，HCOOCH（OH）CH2COOH，
，HCOOCH（CH2OH）COOH，故答案为：4；
等．点评：本题考查有机物的推断，涉及官能团的性质与转化、有机反应类型、结构简式的书写、同分异构体的书写及有机反应方程式的书写等，确定Y的结构简式是解题的关键，结合反应条件与反应中碳骨架进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．
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