题目内容
已知：
（苯胺，易被氧化）．甲苯是一种重要的有机化工原料，可用来合成多种重要的有机物．以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）如下．
请回答下列问题：
（1）甲苯的1H核磁共振谱图中有
（2）中间产物D与目标产物Y的关系是
（3）写出结构简式：A
，E
．
（4）写出所加试剂或反应条件：反应⑤
（5）写出反应③的化学方程式：
．
（6）写出阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式：
．
（苯胺，易被氧化）．甲苯是一种重要的有机化工原料，可用来合成多种重要的有机物．以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）如下．请回答下列问题：
（1）甲苯的1H核磁共振谱图中有
4
4
个特征峰．（2）中间产物D与目标产物Y的关系是
同分异构体
同分异构体
．（3）写出结构简式：A
（4）写出所加试剂或反应条件：反应⑤
氢氧化钠水溶液、加热
氢氧化钠水溶液、加热
，反应⑦酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液
．（5）写出反应③的化学方程式：
（6）写出阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式：
分析：甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰．
与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为
，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
，与溴发生加成反应生成C为
，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为
，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，据此解答．
与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，据此解答．解答：解：甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰．与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，
（1）甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰，故答案为：4；
（2）由上述分析可知，D为，与Y的分子式相同，含有官能团不同，二者互为同分异构体，
故答案为：同分异构体；
（3）由上述分析可知，A为，E为，故答案为：；；
（4）反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，
反应⑦是在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH生成，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；酸性高锰酸钾溶液；
（5）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）由阿司匹林结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式为：，
故答案为：．
与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，（1）甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰，故答案为：4；
（2）由上述分析可知，D为
，与Y的分子式相同，含有官能团不同，二者互为同分异构体，故答案为：同分异构体；
（3）由上述分析可知，A为
，E为，故答案为：；；（4）反应⑤是
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，反应⑦是
在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH生成，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；酸性高锰酸钾溶液；
（5）反应③的化学方程式为：
，故答案为：
；（6）由阿司匹林结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式为：
，故答案为：
．点评：考查有机物的推断，难度中等，根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
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)通到二乙胺
的醇溶液中可制备二乙胺基乙醇
)利用这些反应，可按以下步骤从甲苯得到普鲁卡因，其转变关系如下(X、Y分别为加入的试剂)：
普鲁卡因
Ⅴ中NaHCO3gm V
Ⅴ中NaHCO3gm V
）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
Ⅴ中NaHCO3gm V
）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
Ⅴ中NaHCO3gm V
）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：