Question

某烃的含氧衍生物A能发生如下图所示的变化。已知A的蒸气密度是相同条件下H₂的88倍，C的所有碳原子在同一平面上，J分子中所有碳原子在一条直线上，H遇FeCl₃溶液显紫色。

（1）A分子中含有的官能团有                                            。
A→B+C的反应方程式为                                                 。
（2）写出由B生成H的反应方程式为                                       。
（3）由D生成（C₄H₆O₂）n的反应类型为                     。由G到J的反应类型为                       。
（4）G的结构简式为                       ，
（5）A的同分异构体甚多，满足下列条件的A的所有同分异构体有          种（不考虑立体异构）。
①含苯环；    ②含羧基；      ③含醛基；       ④含碳碳双键。

Answer 1

（1）碳碳双键、醛基、酯基(画出结构亦可)  (3分)
(2分)
（2）      (2分)
（3）缩聚反应  (2分) 消去反应(2分)
（4）HOOCCHBrCHBrCOOH(2分)
（5）25  (2分)

解析试题分析：由A的蒸气密度是相同条件下H₂的88倍，A的相对分子质量为176，H遇FeCl₃溶液显紫色，可知H为，B为。C中有碳碳双键，结合合成路线图C中有4个C，且有1个-CHO和1个-COONa，C为OHC-CH=CH-COONa，A为，D为HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，F为HOOC-CH=CH-COOH，G的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH，J为NaOOC-C≡C-COONa，
（1）中含有的官能团有碳碳双键、醛基、酯基；
A→B+C的反应方程式为；
（2）碳酸酸性强于苯酚，强酸可以制得弱酸，苯酚钠溶液中通入足量的CO₂，溶液中因为生成苯酚而变浑浊，反应的化学方程式为：；
（3）D为HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，所以生成(C₄H₆O₂)n是缩聚反应，NaOH/醇溶液是卤代烃消去反应的条件；
（4）G的结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH；
（5）符合题意的同分异构体有25种。思路，苯乙烯先取代1个羧基是5种，然后这5种各取代-CHO分别是多少种。

考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的性质及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写等相关知识。