题目内容

有机物A的分子式为C57H104O6,在硫酸存在下发生反应:A+3H2O?3B+C.C分子中含有3个羟基(已知同一个碳原子连接两个羟基的有机物是不稳定的),相对分子质量为92;B与NaOH按物质的量之比1:1混合时恰好完全反应.
(1)A的名称是
 
,B的分子式为
 
,C的结构简式为
 

(2)已知R-CH=CH-R
KMnO4/H+
R-COOH+R-COOH,B
KMnO4/H+
D+E,等物质的量的D、E分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的物质的量之比为1:2,D的相对分子质量比E的少30,且D、E结构中均无支链,则B、E的结构简式分别为
 
 
(填序号).
(3)某同学对A在碱性条件下的水解及其他性质进行了推断,其中错误的是
 
(填序号).
a.其他条件相同时,在碱性条件下的水解速率比在硫酸溶液中的快
b.用溴的CCl4溶液可确定A是不饱和油脂
c.A有香味,常温下很可能是固体.
分析:(1)C分子中含有3个-OH,再结合题目信息知其至少还含有3个碳原子,则剩余基团式量为92-3×17-3×12=5,故C分子中除3个-OH、3个碳原子外还应含有5个氢原子,由此得出C的分子式为C3H8O3,C是甘油,结合A的分子式及A、C关系知A是油脂,B与NaOH按物质的量之比1:1混合时恰好完全反应,B是一元高级脂肪酸,由质量守恒原理易求出B的分子式为C18H34O2(油酸);
(2)B分子中存在碳碳双键,在酸性KMnO4溶液氧化下,一个碳碳双键变成两个-COOH,由D、E消耗NaOH的物质的量的关系知D是一元酸、E是二元酸,再结合D、E的相对分子质量关系知D、E分子中均有9个碳原子,然后根据D、E分子中无支链确定D、E的结构,最后反推B的结构;
(3)A在酸性条件下的水解是可逆的,在碱性条件下的水解则是不可逆的,故后者水解速率快些;碳碳双键使溴的CCl4溶液褪色而饱和油脂不能;A属于不饱和油脂,常温下是液体.
解答:解:(1)C分子中含有3个-OH,再结合题目信息知其至少还含有3个碳原子,则剩余基团式量为92-3×17-3×12=5,故C分子中除3个-OH、3个碳原子外还应含有5个氢原子,由此得出C的分子式为C3H8O3,C是甘油,结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH;
结合A的分子式及A、C关系知A是油脂,B与NaOH按物质的量之比1:1混合时恰好完全反应,B是一元高级脂肪酸,由质量守恒可知B的分子式为
1
3
(C57H104O6+3H2O-C3H8O3)=C18H34O2(油酸),综上所述可知A为油酸甘油酯,
故答案为:油酸甘油酯;C18H34O2;HOCH2CH(OH)CH2OH;
(2)B分子中存在碳碳双键,在酸性KMnO4溶液氧化下,一个碳碳双键变成两个-COOH,等物质的量的D、E分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的物质的量之比为1:2,则D是一元酸、E是二元酸,D的相对分子质量比E的少30,D、E分子中均有9个碳原子,且D、E结构中均无支链,则D为H3C(CH27COOH、E为HOOC(CH27COOH,逆推可得B为CH3(CH27CH=CH(CH27COOH,
故答案为:CH3(CH27CH=CH(CH27COOH;HOOC(CH27COOH;
(3)a.A为油酸甘油酯,在酸性条件下的水解是可逆的,在碱性条件下的水解则是不可逆的,故后者水解速率快些,故a正确;
b.A为油酸甘油酯,碳碳双键使溴的CCl4溶液褪色而饱和油脂不能,用溴的CCl4溶液可确定A是不饱和油脂,故b正确;
c.A为油酸甘油酯,属于不饱和油脂,常温下是液体,故c错误;
故选c.
点评:本题解答的关键是正确地确定C的分子式,注意利用“残基法”确定C的分子式,对学生的逻辑推理有较高的要求,综合考查学生的能力.
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