题目内容

已知水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为              。结构分析显示A只有一个甲基.A的名称为           
(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为                              
(3)C有       种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂                               
(4)第③步的反应类型为                ;D所含官能团的名称为               
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式:(任写一种)           
a.分子中含有6个碳原子在一条线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)写出E的结构简式                         

(1)C4H10O  1-丁醇(正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)2   银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应)  羟基
(5)HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH;     
;       HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH
(6)

解析试题分析:(1)一元醇A中含有一个氧原子,氧的质量分数约为21.6% ,所以该一元醇的相对分子质量为16÷21.6% =74.饱和一元醇的分子式通式为CnH2n+2O, 14n+2+16=74,解得n=4,所以该物质的分子式为C4H10O. 因为该物质的分子中只有一个甲基.所以其结构为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇(或正丁醇)。(2)1-丁醇催化氧化为B:1-丁醛CH3CH2CH2CHO。它发生银镜反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生反应得到C:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO.在C中含有碳碳双键和醛基两种结构。若检验C中所含官能团,应该先加入银氨溶液检验醛基,然后加入稀盐酸酸化,用溴水来检验碳碳双键。(4)将C:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CHO催化加氢还原为D:CH3CH2CH2CH=C(C2H5)CH2OH。所以第③步的反应类型为还原反应(或加成反应)。D所含官能团的名称为羟基。(5)符合条件的水杨酸的同分异构体有HOCH2CH2C≡C-C≡C-COOH;  ;  ;HOCH2C≡C-C≡CCH2COOH。(6)D与水杨酸发生酯化反应得到水杨酸酯E和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。所以E的结构简式为
考点:考查同分异构体、官能团、有机物的结构、性质及相互转化的知识。

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