题目内容

(10分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A
苯甲醛                       肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是                                       
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为
                                                     (不要求标出反应条件)
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
                                                         
                                                         
                                                         
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为
                                                 (不要求标出反应条件)
(5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显    (填字母)的物质
A 弱酸性    B 弱碱性    C 中性    D 强酸性
(1)乙酸
(2)C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH → C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O
(3)①苯环上有氯原子取代对反应有利
②苯环上有甲基对反应不利
③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)
④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)
⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利
⑥苯环上甲基越多,对反应越不利
(4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5→C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr
(5)B
樊守青
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