题目内容
(12分)对羟基甲苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)由B生成C的化学方程式为 ,该反应类型为_ ;
(3)D的结构简式为 ;
(4)F的分子式为 ;
(5)G的结构简式为 ;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是 (写结构简式)。
解析试题分析:此题为基础题,比平时学生接触的有机试题简单些。最后一问也在意料之中,同分异构体有两种形式,一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种异构,另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子,这3种不同的取代基共有10种同分异构体,所以一共13种。考前通过练习,相信很多老师和同学一起总结过的还有:3个取代基有2个相同的同分异构体数目及4个取代基两两相同的同分异构体数目判断,故此问并无太大难度。
考点:考查有机物的合成、制取等。
点评:近年来高考化学有机试题主要以信息题形式出现,重点是有机反应和有机合成与推断类试题。这类题一般着重于有机反应原理及有机物相互转化关系的运用来命题。其形式多样,有新反应原理的迁移题,有推断指定合成路线中间产物结构及书写反应方程式的填空题。这类考题属于典型的高层次能力题,它要求灵活地综合应用有机化学知识。有机合成路线的选择基本要求是:原料廉价易得,路线简捷,便于操作,反应条件适宜,产品易于分离等。