题目内容

以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2位碳原子和2位氢原子相连而得,(Ⅲ)是一种3羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):

请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

解析:本题既有碳链的增长,也有官能团的引入。乙烯制正丁醇,C2变C4,如何使碳链增长?可由题给信息而完成,因此首先应该合成出乙醛,可用乙烯氧化法,或用乙烯水化氧化法。如何引入官能团羟基?由题给信息的最后产物进行分析,可知烯醛氢化即可。

答案:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH      2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

(或2CH2=CH2+O22CH3CHO)

2CH3CHOCH3—CH(OH)—CH2CHO

CH3CH=CHCHO(或CH2=CH—CH2CHO)+2H2CH3CH2CH2CH2OH


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