Question

【题目】“张﹣烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录．该反应可高效合成五元环状化合物：
（R1代表氢原子或烃基，X代表氧原子或氮原子）
某五元环状化合物I（ ）的合成路线如下：

（1）烃的含氧衍生物A的相对分子质量为44，核磁共振氢谱显示分子中含有两种氢，则A的名称为 ．
（2）A→B的化学反应方程式为 ．
（3）写出D顺式结构的结构简式 ， B→C的反应类型为 ．
（4）写出H的结构简式 ．
（5）①的化学试剂是 ．
（6）写出③的化学方程式 ．
（7）下列说法正确的是 ． a．H→I的过程中涉及到单键、双键和三键的断裂以及单键和双键的形成
b．C，D，E，F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c．与F含有相同官能团的同分异构体有8种（不含F本身）

Answer 1

【答案】
（1）乙醛
（2）2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O
（3）；取代反应
（4）CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl
（5）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
（6）
（7）ac
【解析】解：烃的含氧衍生物A的相对分子质量为44，分子中只能含有1个O原子，剩余C、H原子总相对原子质量为44﹣16=28，则分子中含有2个C原子、4个H原子，核磁共振氢谱显示分子中含有两种氢，则A为CH3CHO，结合信息可知B为CH3CH=CHCHO．由I的结构简式、结合张﹣烯炔环异构化反应，可知H为CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，则B与氯气发生甲基中取代反应生成C为ClCH2CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D为ClCH2CH=CHCH2OH，则G为CH3C≡CCOOH，E→F属于加成反应，则B发生氧化反应、酸化得到E为CH3CH=CHCOOH，B可以与氯气发生加成反应得到F为CH3CHClCHClCOOH，F发生卤代烃的消去反应、酸化得到G．（1）A为CH3CHO，名称为乙醛，所以答案是：乙醛；（2）A→B的化学反应方程式为：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O，所以答案是：2CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O；（3）D为ClCH2CH=CHCH2OH，D的顺式结构的结构简式为 ，B→C的反应类型为取代反应，
所以答案是： ；取代反应；（4）由上述分析可知，H的结构简式为CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl，
所以答案是：CH3C≡CCOOCH2CH=CHCH2Cl；（5）①是醛基氧化为羧基，化学试剂是：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，
所以答案是：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；（6）③的化学方程式为： ，
所以答案是： ；（7）a．H→I的过程中涉及到单键、双键和三键的断裂以及单键和双键的形成，故a正确；
b．F为CH3CHClCHClCOOH，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故b错误；
c．F为CH3CHClCHClCOOH，与F含有相同官能团的同分异构体，可以看作丙烷中H原子被2个氯原子、1个﹣COOH取代，2个﹣Cl取代时可以形成Cl2CHCH2CH3、ClCH2CH2CH2Cl、ClCH2CHClCH3、CH3C（Cl）2CH3 ， 再被﹣COOH取代分别有3、2、3、1（不含F），故不含F的同分异构体有8种，故c正确．
故选：ac．