题目内容
【题目】氯吡格雷(Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物.以A为原料合成氯吡格雷的路线如下:
已知:R﹣CHO
,R﹣CN
RCOOH
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称为 , C﹣D的反应类型是 .
(2)Y的结构简式为 , 在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,生成的产物可能有种.
(3)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为 .
(4)由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为 .
(5)写出A的所有同分异构体(芳香族化合物)的结构简式:(不考虑立体异构).
(6)请结合题中信息写出以 为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选) . (合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
CH=CH2
)
【答案】
(1)醛基;酯化(取代)
(2);6
(3)
(4)HOCH2CH2OH
(5)
(6)
【解析】解:依据所给信息知,醛能与氰化钠和氯化铵发生发生,在醛基所在的C原子上同时引入官能团﹣CN和氨基﹣NH2 , 由信息可以得出﹣CN在酸性条件下被氧化生成﹣COOH,故此得出A的结构简式应为: ,B应为:
,C为
,C与甲醇发生酯化反应得D,所以X为CH3OH,由D
生成E
可知该过程是氨基上H原子被
取代,即Y上的Br原子与H形成HBr,故Y为:
,(1)根据上面的分析可知,A为:
,所以A中含氧官能团的名称为醛基,C﹣D的反应类型是酯化(取代)反应, 故答案为:醛基;酯化(取代);(2)根据上面的分析可知,Y的结构简式为
,在一定条件下Y与BrCl(一氯化溴,与卤素单质性质相似)按物质的量1:1发生加成反应,可以是1,2﹣加成,有4种,也可以是1,4加成,有2种,所以生成的产物可能共有6种,故答案为:
;6;(3)C为
,C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为
,故答案为:
;(4)根据元素守恒可知,由E转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为HOCH2CH2OH,故答案为:HOCH2CH2OH;(5)A为:
,A的所有同分异构体(芳香族化合物)的结构简式为
,故答案为:
;(6)以
为有机原料制备化合物
,可以用
发生题中信息中的两步反应得
,再由
在浓硫酸作用下发生分子内酯化得
,合成路线流程图为
,
故答案为: .
依据所给信息知,醛能与氰化钠和氯化铵发生发生,在醛基所在的C原子上同时引入官能团﹣CN和氨基﹣NH2 , 由信息可以得出﹣CN在酸性条件下被氧化生成﹣COOH,故此得出A的结构简式应为: ,B应为:
,C为
,C与甲醇发生酯化反应得D,所以X为CH3OH,由D
生成E
可知该过程是氨基上H原子被
取代,即Y上的Br原子与H形成HBr,故Y为:
,以
为有机原料制备化合物
,可以用
发生题中信息中的两步反应得
,再由
在浓硫酸作用下发生分子内酯化得
,据此答题;
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
【题目】利用如图所示装置进行下列实验,能达到实验目的的是 ( )
选项 | ① | ② | ③ | 实验结论 | |
A | 浓硫酸 | 铜 | 溴水 | 验证浓硫酸具有强氧化性 | |
B | 浓盐酸 | 浓硫酸 | 空气 | 制取并收集HCl | |
C | 浓氨水 | 氧化钙 | 空气 | 制取并收集NH3 | |
D | 稀硫酸 | Na2CO3 | Na2SiO3 溶液 | 验证酸性:硫酸>碳酸>硅酸 |
A. A B. B C. C D. D