题目内容
(18分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH2
R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，B所含官能团的名称是 。
(2)C的名称为 ，E的分子式为 。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为 、 、 。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应 ；
F→G 。
(5)I的结构筒式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。
已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH2
R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，B所含官能团的名称是 。
(2)C的名称为 ，E的分子式为 。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为 、 、 。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应 ；
F→G 。
(5)I的结构筒式为 。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。
（1）(CH3)3CCl；碳碳双键 （2）2－甲基－1－丙醇；C4H8O2
（3）消去反应；氧化反应；取代反应
（4）(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
(CH3)2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓
（5）
（6）18；
。
（3）消去反应；氧化反应；取代反应
（4）(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
(CH3)2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓（5）（6）18；
。 试题分析：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl。A→B是消去反应，B是(CH3)2C＝CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH。F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为
；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为
。G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，则H的结构简式为
。H→I是酯化反应，I的结构简式为： 。（1）根据以上分析可知，A的结构简式为(CH3)3CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。
（2）C的名称为2－甲基－1－丙醇；E的分子式为C4H8O2。
（3）A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。
（4）醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
(CH3)2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应，反应的化学方程式为。（5）I的结构简式为：
。（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH(CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH(CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：
。
练习册系列答案
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合成
(部分试剂和反应条件已略去)。
（－R1、－R2表示氢原子或烃基）
，合成路线是 。