题目内容
【题目】【化学—选修5:有机化学基础】
维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体G的合成路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称_________。(任写两种)
(2)反应④的反应类型是:_________,G的分子式为:_________。
(3)下列有关说法错误的是_________。
a.B遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应
b.A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别
c.C能发生取代、加成、氧化、还原反应
d.1 mol D能与2 mol NaOH反应
(4)反应②的化学方程式:_________;反应②加入K2CO3的作用是_________。
(5)写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式:_________。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有三组峰
(6)已知:
请以甲苯、乙醇等为原料制备 ,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见题干)______
【答案】 硝基、醚键、酯基、醛基(任写两种) 还原反应 C13H15N3O2 bd 弱碱性下K2CO3可与生成的HCl反应,使反应②更多的向正反应方向移动
【解析】
(1)中含氧官能团包括硝基、醚键、酯基、醛基;
(2)反应④是发生题中信息类的反应,将—NO2还原为—NH2,反应类型是还原反应,的分子式为C13H15N3O2;
(3)a.中含有酚羟基和醛其,遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应,故a正确;b.中含有3种等效氢,而中有5种等效氢,两物质含有的官能团也不完全相同,可用核磁共振氢谱或红外光谱区别两物质,故b错误;c.中存在硝基、醚键、酯基、醛基能发生取代、加成、氧化、还原反应,故c正确;d.1 mol要NaOH溶解中发生酯的水解,只消耗1 mol NaOH,故d错误;答案为bd;
(4)反应②发生反应的化学方程式为;反应②加入K2CO3的目的是利用弱碱性条件下K2CO3可与生成的HCl反应,使反应②更多的向正反应方向移动;
(5)①能发生银镜反应,说明有醛基,可以是单一的醛基也可以是甲酸酯;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明存在甲酸苯酯基团;③核磁共振氢谱有三组峰,说明结构相对对称,则符合条件的同分异构体有;
(6)以甲苯、乙醇等为原料制备 路线流程图为。