题目内容

已知:(X代表卤素原子,R代表烃基)

利用上述信息,按以下步骤从合成.(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式:B
_、D

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是
②④
②④
.(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为:

(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件):
分析:与氢气发生加成反应可生成A,A为,在浓硫酸作用下发生消去反应,B为,与溴发生加成反应,C为,由D发生加成反应可知D中含有碳碳双键,应为C的消去反应产物,为,由产物可知E为,则F为,水解可生成目标物,结合对应有机物的结构和性质解答该题.
解答:解:与氢气发生加成反应可生成A,A为,在浓硫酸作用下发生消去反应,B为,与溴发生加成反应,C为,由D发生加成反应可知D中含有碳碳双键,应为C的消去反应产物,为,由产物可知E为,则F为
(1)由 以上分析可知B为,D为,故答案为:
(2)①为加成反应,②为消去反应,③加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应,
故答案为:②④;
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,可与溴发生1,2加成,1,4加成或完全加成,得到的E可能为
故答案为:
(4)C为,发生消去反应可生成D,反应的方程式为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,为高考常见题型,侧重于学生的分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力的考查,题目难度中等,本题可用正推法推断.
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合成路线一:由乙氧基甲酰氯与溴进行自由基反应得到1-溴乙氧基甲酰氯,后者与醇进行取代反应得到;

合成路线二:二乙基碳酸酯直接溴化得到,该法副产品太多;

合成路线三:1-氯乙氧基碳酸酯与过量溴盐进行取代反应,常用溴盐有溴化锂、溴化四乙基锂、溴化四丁基锂等;

合成路线四:乙烯基碳酸乙酯与溴化氢反应,该法不使用溶剂,而且产率和选择性都比较不错。

已知: (X为卤素原子)称为酰卤键

回答下列问题:

(1).合成路线一中与醇进行取代反应,该醇的结构简式为­­­­­              

(2).合成路线二副产品太多的原因为                                

(3).合成路线三的反应方程式为(以溴化锂为例,不需要写条件):

                                                                 

(4).合成路线四的反应方程式为(不需要写条件)

                                                                

(5)1-溴乙氧基碳酸乙酯有多种同分异构体,其中含有R1―OCOO―R2(R1 R2不为H)同分异构体有        种(不含空间异构)。

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