题目内容

(2013?深圳一模)工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如图:

有关物质的性质如下表:
物质 沸点 溶解性 主要化学性质
异丙苯 152.4℃ 不溶于水,易溶于酒精. 可被强氧化剂氧化
苯酚 181.8℃ 微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂. 易被氧化
丙酮 56.2℃ 易溶于水和有机溶剂 不易被氧化
(1)检验有机相中是否含有水的方法是
取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水
取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水

(2)“操作2”的名称是
分馏或蒸馏
分馏或蒸馏

(3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验.
检验项目 实验方案
检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是
A
A
A.酸性KMnO4溶液,加热
B.乙醇,溶解
C.NaOH溶液(酚酞),加热
检验丙酮中一定含有苯酚的方案是: 取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液.预期的实验现象和结论是
滴加FeCl3溶液后,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚;若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚
滴加FeCl3溶液后,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚;若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚
(4)某同学对该厂废水进行定量分析.取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol?L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应).达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL.有关反应方程式为:
5-OH+28KMnO4+42H2SO4═28MnSO4+14K2SO4+30CO2↑+57H2O.
①定终点的现象为
当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色
当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色

②该废水中苯酚的含量为
0.84
0.84
mg?mL-1.(保留二位有效数字).
分析:(1)根据检验用无水硫酸铜检验水的方法完成;
(2)根据异丙苯、苯酚、丙酮的沸点不同选用实验操作方法;
(3)根据表中异丙苯、苯酚、丙酮的主要化学性质进行分析;根据苯酚的颜色反应进行检验;
(4)①根据高锰酸钾溶液的颜色及反应结束羟基消失,溶液显示紫色进行分析;根据反应方程式计算出废水中苯酚含量.
解答:解:(1)通过所以无水硫酸铜检验有机相中是否含有水,方法为:取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水,
故答案为:取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水如果固体不变色,说明有机物中不含水;
(2)根据表中数据可知,异丙苯、苯酚、丙酮的沸点不同,可以通过分馏方法分离,
故答案为:分馏或蒸馏;
(3)异丙苯、苯酚能够被强氧化剂氧化,可以通过加入A强氧化剂进行检验丙酮中一定存在有机杂质;
苯酚能够与氯化铁反应,溶液显示紫色,可以检验丙酮中一定含有苯酚,
故答案为:
检验项目 实验方案
滴加FeCl3溶液后,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚;
若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚
(4)①高锰酸钾溶液为紫色,羟基反应完全后,滴入高锰酸钾溶液,溶液变成紫色,所以判断滴定终点方法为:当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色,
故答案为:当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色;
②高锰酸钾的物质的量为:0.1000mol?L-1×0.01L=0.0010mol,
根据反应方程式:5-OH+28KMnO4+42H2SO4═28MnSO4+14K2SO4+30CO2↑+57H2O,
羟基的物质的量为:n(-OH)=
5
28
×0.0010mol,
苯酚的质量为:
5
28
×0.0010mol×94g/mol=0.01679g=16.79mg,
该废水中苯酚的含量为:
16.79mg
20mL
≈0.84mg?mL-1
故答案为:0.84.
点评:本题借助用异丙苯氧化法合成苯酚,考查了基本实验操作、实验方案设计、化学计算等知识,充分考查了学生的分析、理解能力,本题难度中等.
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