Question

【题目】唑啉草酯H是用于麦田的具有新颖结构的苯基吡唑啉除草剂。一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为__________

(2)B的结构简式为__________

(3)G→H的反应类型为__，下列关于G、H的说法正确的是______(填选项字母)。

A．G不含手性碳原子，H含有一个手性碳原子

B．二者均能使酸性KMnO4溶液褪色

C．二者均含有3种含氧官能团

D．二者各1mol时，最多消耗H2的物质的量不相等

(4)写出D→E的化学反应方程式:__________.

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体Ⅰ的结构有________种(不考虑立体异构)，写出两种核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为9:1:1的Ⅰ的结构简式:_________________

①苯环上连有2个相同的叔丁基[-C(CH3)3]②苯环上只有2个H③1molⅠ能与2molNaHCO3反应产生无色气体

(6)已知：CH2=CH-R1+HBr→R1-CHBr-CH3，CH2=CH-R1+HBrR1-CH2-CH2Br结合题给信息，写出以2-甲基-1-丙烯和为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：____________。

Answer 1

【答案】对甲基苯胺(或对氨基甲苯) 取代反应 BC 11 、或、 (CH3)2C=CH2(CH3)3CBr(CH3)3COH

【解析】

A和溴反应生成B，根据B分子式知，该反应为取代反应，B发生取代反应生成C，根据C结构简式知，B为，C发生水解反应生成D，根据D、E分子式知，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，由F结构简式、E分子式知，E为，F反应生成G，G发生取代反应生成H，据此分析。

(1)A的化学名称为对甲基苯胺（或对氨基甲苯）；

(2)通过以上分析知，B结构简式为；

(3) 根据流程图，G与C4H9COCl发生取代反应生成H和氯化氢；

A．G中不含手性碳原子，H中也不含手性碳原子，故A错误；

B．G和H的苯环上均含有侧链烃基，能够被高锰酸钾溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；

C．G中含有羟基、肽键和醚键3种含氧官能团，H中含有酯基、肽键和醚键3种含氧官能团，故C正确；

D．肽键和酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，1molG最多消耗4molH2，1molH最多消耗4molH2，物质的量相等，故D错误；

故答案BC；

(4)D()与发生取代反应生成E()和甲醇，反应的化学反应方程式为；
(5)F为，除变化为含有10个C，4个O。F的同分异构体I满足：①苯环上连有2个相同的叔丁基[-C(CH3)3]；②苯环上只有2个H；③1molI能与2molNaHCO3反应产生无色气体，说明分子中含有2个羧基；满足条件的I是苯环上连接2个叔丁基[-C(CH3)3]和2个羧基，①2个叔丁基[-C(CH3)3]位于邻位有(表示叔丁基，表示羧基， 表示另一个羧基可能的位置，下同)3种，1种；②2个叔丁基[-C(CH3)3]位于间位有2种，2种；③2个叔丁基[-C(CH3)3]位于对位有3种；共3+1+2+2+3=11种，核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为9:1:1的Ⅰ的结构简式为(或或或)；

(6)以2-甲基-1-丙烯和为原料制备化合物。根据流程图，需要先制备，根据逆向推导，可以先合成，可以由2-甲基-1-丙烯与溴化氢加成后水解生成，可以由(CH3)2C＝CH2和HBr发生加成反应生成(CH3)3CBr，(CH3)3CBr发生水解反应生成(CH3)3COH，(CH3)3COH和发生酯化反应生成，发生题给信息的反应生成，其合成路线为：(CH3)2C＝CH2(CH3)3CBr(CH3)3COH。