题目内容

下列是芳香族化合物A、B、C、D、E的转化关系,其中A、E分子式分别是C9H8O和C9H8O2,A中苯环上有两个相邻的取代基,E分子中除苯环外还含有一个六元环,且E中不含甲基.根据下列转化关系回答问题:

(1)写出A分子中所含官能团的名称
碳碳双键和酯基
碳碳双键和酯基

(2)完成方程式,并分别写出反应类型:A→B
反应类型
氧化反应
氧化反应
;B→C

(3)写出E的结构简式
分析:A的分子式为C9H8O,A的不饱和度=
2×9+2-8
2
=6
,A中含有苯环,根据其不饱和度知A中还含有2个不饱和键,A中苯环上有两个相邻的取代基,A能和氢氧化铜悬浊液反应,则A中含有醛基,同时A中还含有一个碳碳双键;
A被氧化生成羧酸B,B和溴化氢发生加成反应生成C,C和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D,D能发生酯化反应生成E,E的分子式为C9H8O2,E分子中除苯环外还含有一个六元环,且E中不含甲基,则E的结构简式为:,则A的结构简式为:,B的结构简式为:,C的结构简式为:,D的结构简式为:
解答:解:A的分子式为C9H8O,A的不饱和度=
2×9+2-8
2
=6
,A中含有苯环,根据其不饱和度知A中还含有2个不饱和键,A中苯环上有两个相邻的取代基,A能和氢氧化铜悬浊液反应,则A中含有醛基,同时A中还含有一个碳碳双键;
A被氧化生成羧酸B,B和溴化氢发生加成反应生成C,C和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D,D能发生酯化反应生成E,E的分子式为C9H8O2,E分子中除苯环外还含有一个六元环,且E中不含甲基,则E的结构简式为:,则A的结构简式为:,B的结构简式为:,C的结构简式为:,D的结构简式为:
(1)通过以上分析知,A中含有酯基和碳碳双键,故答案为:酯基和碳碳双键;
(2)A被氢氧化铜悬浊液氧化生成B,反应方程式为:,该反应属于氧化反应;
B和溴化氢发生加成反应生成C,反应方程式为:,该反应属于加成反应,
故答案为:,氧化反应;

(3)通过以上分析知,E的结构简式为:
故答案为:
点评:本题考查了有机物的推断,正确推断E的结构是解本题关键,采用正逆相结合的方法进行分析推断,难度中等.
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