题目内容
（2012?岳阳二模）[化学--选修有机化学基础]
有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．
请回答：
（1）D的分子式为
（2）B中所含官能团的名称为
（3）Ⅲ的反应类型为
a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：Ⅰ：
C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为
和
；
（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为
．
有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．
请回答：
（1）D的分子式为
C5H10O
C5H10O
；（2）B中所含官能团的名称为
溴原子
溴原子
；（3）Ⅲ的反应类型为
ab
ab
（填字母序号）；a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：Ⅰ：
CH（CH3）2CH2CH2Br+NaOH
CH（CH3）2CH=CH2+NaBr+H2O
| 醇 |
| △ |
CH（CH3）2CH2CH2Br+NaOH
CH（CH3）2CH=CH2+NaBr+H2O
；Ⅱ：| 醇 |
| △ |
CH（CH3）2CH2CH2OH+HBr
CH（CH3）2CH2CH2Br+H2O
| △ |
CH（CH3）2CH2CH2OH+HBr
CH（CH3）2CH2CH2Br+H2O
；| △ |
C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为
CH（CH3）2CH2CH2OH+CH（CH3）2CH2COOH
CH（CH3）2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2+H2O
| 浓硫酸 |
| △ |
CH（CH3）2CH2CH2OH+CH（CH3）2CH2COOH
CH（CH3）2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2+H2O
；| 浓硫酸 |
| △ |
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为
（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为
分析：有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，令烃组成为CxHy，则
=5…10，x的最大值为5，且H原子数目已经最大，故该烃A为C5H10，不饱和度为
=1，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成A，故A中含有1个C=C双键，B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明分子中含有4种H原子，故B为CH（CH3）2CH2CH2Br，A为CH（CH3）2CH=CH2，D能发生银镜反应生成E、能与氢气发生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羟基-OH，C与氢溴酸、加热发生取代反应生成B，故C为CH（CH3）2CH2CH2OH，D为CH（CH3）2CH2CHO，E为CH（CH3）2CH2COOH，据此解答．
| 70 |
| 12 |
| 2×5+2-10 |
| 2 |
解答：解：有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，令烃组成为CxHy，则
=5…10，x的最大值为5，且H原子数目已经最大，故该烃A为C5H10，不饱和度为
=1，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成A，故A中含有1个C=C双键，B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明分子中含有4种H原子，故B为CH（CH3）2CH2CH2Br，A为CH（CH3）2CH=CH2，D能发生银镜反应生成E、能与氢气发生加成反生成C，故D含有醛基-CHO，E含有羧基-COOH，C含有羟基-OH，C与氢溴酸、加热发生取代反应生成B，故C为CH（CH3）2CH2CH2OH，D为CH（CH3）2CH2CHO，E为CH（CH3）2CH2COOH，
（1）由上述分析可知，A为CH（CH3）2CH=CH2，分子式为C5H10O，故答案为：C5H10O；
（2）由上述分析可知，B为CH（CH3）2CH2CH2Br，含有官能团为溴原子，故答案为：溴原子；
（3）反应Ⅲ是CH（CH3）2CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH（CH3）2CH2CH2OH，加氢反应属于还原反应，
故答案为：ab；
（4）反应Ⅰ是CH（CH3）2CH2CH2Br发生消去反应生成CH（CH3）2CH=CH2，反应方程式为CH（CH3）2CH2CH2Br+NaOH
CH（CH3）2CH=CH2+NaBr+H2O，
反应Ⅱ是CH（CH3）2CH2CH2OH反应取代反应生成CH（CH3）2CH2CH2Br，反应方程式为CH（CH3）2CH2CH2OH+HBr
CH（CH3）2CH2CH2Br+H2O，
CH（CH3）2CH2CH2OH和CH（CH3）2CH2COOH可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，F为CH（CH3）2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2，反应方程式为：
CH（CH3）2CH2CH2OH+CH（CH3）2CH2COOH
CH（CH3）2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2+H2O，
故答案为：CH（CH3）2CH2CH2Br+NaOH
CH（CH3）2CH=CH2+NaBr+H2O；CH（CH3）2CH2CH2OH+HBr
CH（CH3）2CH2CH2Br+H2O；
CH（CH3）2CH2CH2OH+CH（CH3）2CH2COOH
CH（CH3）2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2+H2O；
（5）CH（CH3）2CH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为和，
故答案为：；；
（6）CH（CH3）2CH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，含有-OH，不能发生消去反应，-OH相邻的碳原子相邻的C原子上没有H原子，故符合条件的结构简式为，故答案为：．
| 70 |
| 12 |
| 2×5+2-10 |
| 2 |
（1）由上述分析可知，A为CH（CH3）2CH=CH2，分子式为C5H10O，故答案为：C5H10O；
（2）由上述分析可知，B为CH（CH3）2CH2CH2Br，含有官能团为溴原子，故答案为：溴原子；
（3）反应Ⅲ是CH（CH3）2CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH（CH3）2CH2CH2OH，加氢反应属于还原反应，
故答案为：ab；
（4）反应Ⅰ是CH（CH3）2CH2CH2Br发生消去反应生成CH（CH3）2CH=CH2，反应方程式为CH（CH3）2CH2CH2Br+NaOH
| 醇 |
| △ |
反应Ⅱ是CH（CH3）2CH2CH2OH反应取代反应生成CH（CH3）2CH2CH2Br，反应方程式为CH（CH3）2CH2CH2OH+HBr
| △ |
CH（CH3）2CH2CH2OH和CH（CH3）2CH2COOH可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，F为CH（CH3）2CH2COOCH2CH2CH（CH3）2，反应方程式为：
CH（CH3）2CH2CH2OH+CH（CH3）2CH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
故答案为：CH（CH3）2CH2CH2Br+NaOH
| 醇 |
| △ |
| △ |
CH（CH3）2CH2CH2OH+CH（CH3）2CH2COOH
| 浓硫酸 |
| △ |
（5）CH（CH3）2CH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为
和，故答案为：
；；（6）CH（CH3）2CH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，含有-OH，不能发生消去反应，-OH相邻的碳原子相邻的C原子上没有H原子，故符合条件的结构简式为
，故答案为：．点评：本题考查有机物的推断，难度不大，根据烃A的相对分子质量判断A的分子式是关键，再结合转化关系与题目信息推断其它物质的结构，是对有机化学知识的综合运用，能较好的考查学生的分析和思维能力．
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