题目内容

【题目】化合物J是一种重要的医药中间体,其合成路线如图:

回答下列问题:

1G中官能团的名称是__;③的反应类型是__

2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是__

3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产物的结构简式,并用星号(*)标出其中的手性碳__

4)写出⑨的反应方程式__

5)写出D的苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_

6)写出以对硝基甲苯为主要原料(无机试剂任选),经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线__

【答案】羧基、肽键(或酰胺键) 取代反应 定位 +2H2O+CH3COOH+H2SO4 (任写1种)

【解析】

(1)根据流程图中的结构简式和反应物转化关系分析;

(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是控制反应中取代基的位置;

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,根据结构简式分析;

(4)根据流程图中HJ的结构简式可断定I的结构简式为

(5)根据题目要求分析,结合取代基位置异构,判断同分异构体的数目。

(6)先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基,然后用“Fe/HCl”将硝基还原为氨基,得到对氨基苯甲酸,然后在催化剂作用下,发生缩聚反应生成含肽键的聚合物。

(1)根据G的结构图,G中官能团的名称是羧基和肽键(或酰胺键);反应③中C—SO3H被取代生成D,则反应类型是取代反应;

(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是控制反应过程中取代基的连接位置,故起到定位的作用;

(3) F是邻氨基苯甲酸,与足量氢气发生加成反应生成,与羧基、氨基连接的碳原子是手性碳原子,可表示为:

(4) 根据流程图中HJ的结构简式可断定I的结构简式为,⑨的反应方程式:+2H2O+CH3COOH+H2SO4

(5) D的结构简式为,苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体,即三个取代基在苯环上处于邻间对位置上,同分异构体结构简式(任写1种);

(6)先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基,然后用“Fe/HCl”将硝基还原为氨基,得到对氨基苯甲酸,然后在催化剂作用下,发生缩聚反应生成含肽键的聚合物,不能先把硝基还原为氨基,然后再氧化甲基,因为氨基有还原性,容易被氧化,故合成路线如下:

练习册系列答案
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【题目】苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理简示如下:

+KMnO4+ MnO2+HCl→+KCl

名称

相对分

子质量

熔点/

沸点/

密度/(g·mL1)

溶解性

甲苯

92

95

110.6

0.867

不溶于水,易溶于乙醇

苯甲酸

122

122.4(100℃左右开始升华)

248

——

微溶于冷水,易溶于乙醇、热水

实验步骤:

(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(0.03 mol)高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,并加热回流至回流液不再出现油珠。

(2)停止加热,继续搅拌,冷却片刻后,从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,并将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,放在沸水浴上干燥。称量,粗产品为1.0 g

(3)纯度测定:称取0. 122 g粗产品,配成乙醇溶液,于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液,用0.01000 mol·L1KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗21. 50 mLKOH标准溶液。

回答下列问题:

(1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)

A100 mL B250 mL C500 mL D1000 mL

(2)在反应装置中应选用______冷凝管(直形球形”),当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成,其判断理由是______

(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理,请用反应的离子方程式表达其原理__________

(4)“用少量热水洗涤滤渣一步中滤渣的主要成分是_______

(5)干燥苯甲酸晶体时,若温度过高,可能出现的结果是_______

(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______;据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)

A70% B60% C50% D40%

(7)若要得到纯度更高的苯甲酸,可通过在水中__________的方法提纯。

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