Question

【题目】阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为

，

它们的合成路线如下：

已知：Ⅰ. E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸

IV．苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。

根据以上信息回答下列问题

（1）阿司匹林中官能团的名称为______

（2） B→D过程的反应类型为______请写出C和I的结构简式________________

（3）由E→F的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_________

（4）下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)

A.M的分子式是C15H20O3

B.其中阿司匹林不能发生氧化反应

C.1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molNaOH

D.1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molH2

（5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________

ⅰ.苯环上有2个取代基;

ⅱ.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2

iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2

（6）写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：

__________________________

Answer 1

【答案】 羧基和酯基 取代 ， AD

【解析】(1).-COOH为 羧基和-OOR’为酯基；

(2).B到D，由Cl取代H原子，为取代反应；由已知得A中含有苯环，则结构比为甲苯，由M的结构可得，C与I为对位官能团，即C为，H为-OH将甲基上的两个H取代，由已知ⅡⅢ得：I为Cl-苯环-CH=CH-CHO。

(3).Cl取代甲基上3个H，和临位苯环上1个H，后经催化4个Cl全部被-OH取代，由Ⅱ得，E为HOOC-苯环（临位）-OH，经脱水缩合的反应为：

(4).A由已知得，A正确；B. 阿司匹林含有苯环，可以燃烧，即可以发生氧化反应，B错误；C. 阿司匹林水解产物水杨酸和乙酸，其中水杨酸含有酚羟基和羧基，则1mol该物质最多可与3mol NaOH发生反应，C错误；D. 苯环可与3mol氢气加成，碳碳双键可以使1mol氢气加成，D正确。故选择AD。

(5). 含有酯基、醛基、羧基，同时H原子由5种化学状态，所以要存在HCOOR-，苯环，-COOH，由于碳原子总数为8，则R为-CH2-，所以同分异构体可写为：HCOO-CH2-苯环-COOH。

(6).CH3-O-苯环-CH=CHCHO在加热条件下与Ag（NH3）2OH发生银镜反应，生成CH3-O-苯环-CH=CHCOONH3，再与酸反应生成CH3-O-苯环-CH=CHCOOH，与HOCH2CH2CH(CH3)2在热的浓硫酸作用下脱水合成M。