Question

3．某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量为136，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧．
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．
（2）若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，其结构有4种．
（3）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，则A的结构简式可能是．
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗2mol NaOH，则符合条件的A的结构可能有4种，其中能发生银镜反应的有3种，写出其中不能发生银镜反应的物质和NaOH溶液反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 有机物A中N（C）=$\frac{136×70.6%}{12}$=8，N（H）=$\frac{136×5.9%}{1}$=8，N（O）=$\frac{136×（1-70.6%-5.9%）}{16}$=2，则分子式为C₈H₈O₂，若A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，分子中应含有羧基，可为苯乙酸、甲基苯甲酸等；若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明分子中含有酯基，可为苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗2mol NaOH，可能的结构有4种．

解答 解：（1）有机物A中N（C）=$\frac{136×70.6%}{12}$=8，N（H）=$\frac{136×5.9%}{1}$=8，N（O）=$\frac{136×（1-70.6%-5.9%）}{16}$=2，则分子式为C₈H₈O₂，故答案为：C₈H₈O₂； 
（2）A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体，分子中应含有羧基，可为苯乙酸、甲基苯甲酸等，其中甲基苯甲酸有；邻、间、对3种，共4种，故答案为：4； 
（3）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，说明分子中含有酯基，可为苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯等，结构简式为，
故答案为：；
（4）若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗2mol NaOH，对应的同分异构体可由甲酸和甲基苯酚形成的甲酸苯酚酯，其中甲基和酯基有邻、间、对3种，另一种为乙酸苯酚酯，不能发生银镜反应，结构简式为，与氢氧化钠反应的化学方程式为，

故答案为：4；3；．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于有机计算和有机物的性质的相关知识，题目难度中，考查学生对基础知识的掌握程度及计算能力．