Question

（2011?平顶山二模）现有某有机物A．经质谱分析可知其相对分子质量为100．通过元素分析发现其分子中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为8%，其余为氧元素．经红外光谱等近代物理分析方法分析可知，该有机物分子中含有： 等原子和基团．回答以下有关问题：
（I）A的分子式为

C₅H₈O₂

；A可能的结构简式有

2

种．根据（Ⅱ）中A物质所具有的转化关系，可以确定A的结构简式为

CH₂=CHCOOC₂H₅

．
（Ⅱ）已知A物质具有如下图所示转化关系：

①有机物C的化学式为

C₇H₁₁Br

．完成B、C之间的转化，需要发生的有机化学反应类型有

还原、取代

．
②C在乙醇钠存在时与某酯类物质发生取代反应生成D．请写出该反应的化学方程式：

．
③请写出D到E的转化中，第（2）步反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：有机物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，则N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，则该有机物的分子式为C₅H₈O₂，可能的结构有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A为CH₂=CHCOOC₂H₅，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：（I）有机物A中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，则N（O）=

100×(1-60%-8%)

16

=2，则该有机物的分子式为C₅H₈O₂，可能的结构有CH₂=CHCOOC₂H₅、C₂H₅COOCH=CH₂，由B可知A为CH₂=CHCOOC₂H₅，
故答案为：C₅H₈O₂； 2；CH₂=CHCOOC₂H₅；
（Ⅱ）①有机物C中含有7个C、11个H以及1个Br，则分子式为C₇H₁₁Br，由官能团的变化结合反应条件可知B生成C的反应为还原和取代反应，
故答案为：C₇H₁₁Br；还原、取代；
②对比C和D的结构简式可知C应和丙二酸乙酯在乙醇钠的作用下反应生成D，反应的方程式为，
故答案为：；
③D到E的转化中，先在酸性条件下水解生成，然后加热分解可生成目标物，第（2）步反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意有机物分子式的确定，根据结构特点判断可能的结构简式，解答本题时注意根据官能团的变化以及题给信息分析，结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键，给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．