题目内容
【题目】有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3,且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。
请回答:
(1)D的分子式为______________;
(2)Ⅲ的反应类型为______(填字母序号);
a.还原反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.消去反应
(3)写出下列反应的化学方程式:
a.反应Ⅰ:________________________________________________;
b.A在催化剂条件下,反应生成高聚物:______________________________;
(4)A分子中最多有_______个原子共平面,A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物,且结构中含有2个—CH3,它们的结构简式为_______和________;
(5)E的一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为_______________。
【答案】 C5H10O a、b (CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH(CH3)2CH=CH2 8
【解析】B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A,则A中含有C=C,有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,根据70÷14=5可判断A的分子式为C5H10,B的分子式为C5H11Br,D能与银氨溶液反应,说明D中含有-CHO,E中含有-COOH,B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰,说明含有4种不同的H原子,D应为 (CH3)2CHCH2CHO,E应为 (CH3)2CHCH2COOH,C为 (CH3)2CHCH2CH2OH,B为(CH3)2CHCH2CH2Br,则A为(CH3)2CHCH=CH2。
(1)由以上分析可知D为(CH3)2CHCH2CHO,分子式为C5H10O;(2)反应Ⅲ为加成反应,与氢气加成反应生成醇,也为还原反应,答案选a、b;(3)反应Ⅰ为(CH3)2CHCH2CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃,为消去反应,方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O;A含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物,方程式为(CH3)2CHCH=CH2;(4)A中含有碳碳双键,由于碳碳双键的平面形结构,而碳碳单键可以旋转,所以A分子中最多有8个原子共平面;A有顺反异构且结构中有2个-CH3的A的同分异构体中,C=C上应连接两个不同的烃基,结构简式为或;(5)E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应,说明含有-CHO,能与足量金属钠生成氢气,说明含有-OH,不能发生消去反应,说明-OH邻位的C原子上不含H,则可能的结构简式为。