Question

【题目】乳酸在生命化学中起重要作用，也是重要的化工原料，因此成为近年来的研究热点。下图是获得乳酸的两种方法，其中A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

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(1)上述有机物中有一种可作为水果的催熟剂，其结构简式是_______。淀粉完全水解得到D，D的名称是_______。

(2)A→B的反应类型是_______；B→C反应的化学方程式是_______。向C中加入新制氢氧化铜悬浊液加热后的实验现象是_______。

(3)B可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为有机物E，B与E可在浓硫酸催化作用下反应生成酯(C4H8O2)，实验装置如图所示。已知实验中60gE与足量B反应后生成66g该酯，则该酯的产率为_______。

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(4)为检验淀粉水解产物，小明向淀粉溶液中加入稀硫酸并加热一段时间，冷却后的溶液中直接加入银氨溶液，水浴加热，无银镜出现，你认为小明实验失败的主要原因是_______。

(5)乳酸与铁反应可制备一种补铁药物，方程式为(未配平)：

[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/STEM/00ed20976fca43a98ad207628d807553.png]+Fe→[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/STEM/ef7ab6349251469bb41c001adcec9503.png]+X

则45g乳酸与铁反应生成 X 的体积为_______L(标准状况)。

(6)两分子乳酸在一定条件下通过酯化反应可生成一分子六元环酯(C6H8O4)和两分子水，该环酯的结构简式是_______。

Answer 1

【答案】CH2=CH2 葡萄糖 加成反应 2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/a1a550407bf045c49db88f961ce28346.png]+O2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/bddfa9f602f648319d612c328ca673d3.png]2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/4f00c4bcb1b9460ea644a4d6f38e6066.png]+2H2O 产生砖红色沉淀 75% 未用碱中和作催化剂的酸 5.6 [Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/c87574a21b91481fa17ab5f7a9dc99de.png]

【解析】

A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是乙烯CH2=CH2，乙烯与水发生加成反应产生B是乙醇CH3CH2OH，乙醇催化氧化产生的C是乙醛CH3CHO，淀粉水解产生的D是葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO，葡萄糖在酒化酶作用下反应产生乙醇。乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液直接氧化产生的E是乙酸，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应产生F乙酸乙酯和水。

根据上述分析可知A是CH2=CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO，D是CH2OH(CHOH)4CHO。

(1)上述有机物中有一种可作为水果的催熟剂，该物质是乙烯，其结构简式是CH2=CH2，淀粉完全水解得到D，D的名称是葡萄糖。

(2)A是乙烯，B是乙醇，乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应产生乙醇，所以A→B的反应类型是加成反应；B是乙醇，由于羟基连接的C原子上有2个H原子，在Cu催化作用下，被氧化产生的C是乙醛，所以B→C反应的化学方程式是2CH3CH2OH+O2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/EXPLANATION/3b2f020ad68a4717a99fd5a871f99588.png]2CH3CHO+2H2O；C中含有乙醛，向C中加入新制氢氧化铜悬浊液加热后，乙醛会被氧化产生乙酸，氢氧化铜被还原产生Cu2O砖红色沉淀，反应方程式为：CH3CHO+2Cu(OH)2[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/EXPLANATION/2bcce30dee354ea4af89a8b84d167d02.png]CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，所以看到的实验现象是产生砖红色沉淀。

(3)B是乙醇，可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为有机物E是乙酸CH3COOH，乙醇与乙酸可在浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯(C4H8O2)和水， 60g乙酸的物质的量是1mol，若1mol乙酸完全发生酯化反应产生乙酸乙酯，则其质量为88g，实际生成66g该酯，则该酯的产率为(66g÷88g)×100%=75%。

(4)淀粉水解需稀硫酸为催化剂，反应后溶液中依然存在，而检验水解产物葡萄糖时，用银镜反应，需要碱性环境，在实验操作中，未用碱将催化剂硫酸中和反应掉，因此不能出现银镜。

(5)乳酸分子中含有羧基、醇羟基，只有羧基可以与金属Fe发生置换反应产生氢气，乳酸分子式是C3H6O3，相对分子质量是90，所以45g乳酸的物质的量是0.5mol，根据物质分子组成可知：2mol乳酸与Fe反应产生1molH2，则0.5mol乳酸完全反应会产生0.25molH2，其在标准状况下的体积V(H2)=0.25mol×22.4L/mol=5.6L。

(6)乳酸分子中含有一个羧基、一个醇羟基，在浓硫酸存在并加热条件下，两分子乳酸会发生酯化反应生成一分子六元环酯(C6H8O4)和两分子水，在酯化反应进行时，酸脱羟基，醇羟基脱氢H原子，则形成的该环酯的结构简式是[Failed to download image : http://192.168.0.10:8086/QBM/2019/7/13/2245969899560960/2261668607344640/ANSWER/c87574a21b91481fa17ab5f7a9dc99de.png]。