题目内容

A为药用有机物,A的转化关系如下图所示。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上,D能跟NaOH溶液反应。

请回答:

(1)A转化为B、C时,涉及的反应类型有___________、___________。

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。Q、R的结构简式为Q___________、R___________。

(3)D的结构简式为_________________________________。

(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式

_____________________________________________________________________。

(5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质,例如:

,写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,结构式)与足量有机物D反应的化学方程式_________________。

(6)已知:

请选用适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。

(1)取代反应(或水解反应)、中和反应

(2)HCOOCH3  HOCH2CHO

解析:A在一定条件下能与酸发生酯化反应,可知A中含有—COOH;A能在NaOH溶液中生成B和CH3COONa,且B能与CO2反应,结合A的分子组成和结构特点可知A的结构简式为.(1)A转化为B、C时,既涉及酯的水解,又涉及酸碱中和反应.(2)CH3COOH的同分异构体有HCOOCH3两种,二者均可发生银镜反应,但只有能与Na反应放出H2.(5)草酰氯与足量D反应的方程式为

(6)由于酚羟基容易被氧化,在设计合成路线时应先发生酯化反应引入酯基,再用酸性KMnO4将甲基氧化为羧基.


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